Cheryl ist immer noch nicht zurück. Jim erkennt, dass er nicht Mutter und Vater gleichzeitig sein kann und beschließt, Dana die Rolle der Mutter zu überlassen. Als die Ersatzmutter Ruby erlaubt, mit einem älteren Jungen auszugehen, ist Jim stocksauer. Er will Danas liberale Haltung nicht akzeptieren und verfolgt gemeinsam mit Andy und Dana die kleine Ruby bei ihrem Date in der Mall…
While Cheryl is still out of town, Jim is having hard time dealing with Ruby's girl problems, so he assigns Dana to help her. However, when Dana tells Ruby to go out on a date with an older guy, Jim if forced to intervene, as he, Dana and Andy end up following Ruby to her date.
Mentre Cheryl è ancora in Florida, Dana spinge Ruby a uscire con un ragazzo più grande di lei. Jim interviene, seguendo Ruby all'appuntamento.
Miközben Cheryl még mindig távol van, Jim-nek foglalkoznia kell Ruby lányos problémáival, de inkább megbízza Dana-t, hogy segítsen neki. Amikor azonban Dana azt mondja Ruby-nak, hogy menjen randevúra egy idősebb sráccal, Jim kénytelen közbeavatkozni, és Dana, valamint Andy társaságában követik a lányt a randi helyszínére.
