Bevor Ashleys langjähriger Freund Derek am nächsten Tag die Stadt verlässt, um zur Uni zu gehen, nimmt sich das junge Paar vor, ihr "Erstes Mal" zusammen zu erleben. Zufällig erfahren Carlton und Will über die Sprechanlage von diesem Plan und versuchen alles, um das Schlimmste zu verhindern. Ashley ist bitter enttäuscht, dass die beiden sich so in ihr Privatleben einmischen. Ashley und Derek beschließen dann allerdings, dass ein Abschied nicht unbedingt der beste Anlass für ein "Erstes Mal" ist und verschieben das Ganze.
Freakin' out! On the home intercom, Will and Carlton overhear Ashley talking about (gasp) sex.
Ashley s'intéresse à son ami d'enfance Derek, qui avoue vouloir partager ensemble leur première expérience sexuelle. Vivian n'étant pas en ville, Ashley demande conseil à Hilary pour savoir si elle doit accepter l'invitation de Derek.
Ashley vuole fare sesso con un amico di vecchia data, ma Will e Carlton diventano iperprotettivi e provano a rovinare i progetti romantici della ragazza.
Ashley quer envolver-se com um velho amigo, mas Will e Carlton querem boicotar os seus planos românticos para tentarem protegê-la.
Um novo sistema de comunicação é instalado na casa dos Banks, e Will e Carlton o utilizam para espionar Ashley.
