Nachdem Harold seine Tochter Amy von Madisons Schwangerschaft in Kenntnis setzen musste, will Andy endlich auch Ephram reinen Wein einschenken. Er befürchtet jedoch, Ephram könne deshalb die Aufnahmeprüfung an der Juilliard School verhauen und rückt weiterhin nicht mit der Sprache raus. Abgesehen von dieser Kleinigkeit fühlt Andy sich in New York, wohin er seinen Sohn begleitet hat, pudelwohl: Er lebt sichtbar auf und lässt sogar seinen Kummer wegen Amanda hinter sich. Dann kommt es jedoch zu einer überraschenden Begegnung mit Madison, die Ephram unbedingt die Wahrheit sagen will.
Im Fitnesscenter erfährt Harold unterdessen, dass Irv bei Edna ausgezogen ist. Weil er ganz genau weiß, dass seine Mutter zu halsstarrig ist, um sich auf ein Gespräch mit Irv einzulassen, setzt er seine Frau Rose auf Edna an. Kurzerhand lädt diese ihre Schwiegermutter daraufhin zum Abendessen ein, ohne zu ahnen, dass Harold bereits Irv eingeladen hat. Nun ist der Ärger vorprogrammiert - zumal Irv in Begleitung einer fremden Frau zum Essen erscheint...
Feeling conflicted over the recent turn of events and not willing to jeopardize Ephram's Julliard audition, an angst-filled Amy tells Ephram that he should take Andy to New York instead of her. In New York, Andy struggles with memories of his former life and the desire to tell Ephram the truth about Madison. Fate plays a hand when Ephram runs into Madison in Manhattan and they make plans to see each other, causing Andy to take matters into his own hands. The episode was partially filmed in New York City.
Ne voulant pas compromettre l'audition d'Ephram à Julliard, Amy lui dit qu'il devrait emmener Andy avec lui à New York au lieu d'elle. À New York, Andy lutte avec les souvenirs de son ancienne vie et du désir de dire à Ephram la vérité au sujet de Madison. Le destin lui joue un tour lorsque Ephram croise Madison à Manhattan et où ils projettent de se revoir, forçant Andy à tout avouer à son fils.
Dopo quanto saputo dal padre, Amy trova una scusa per non seguire Ephram a New York per la sua audizione e così Andy si propone di accompagnarlo. Il ritorno al passato si rivela piacevolmente sorprendente per entrambi e in un momento di confessioni, Ephram esprime al padre il suo desiderio di volerlo accanto a se durante i suoi anni al college. Intanto, ad Everwood, Bright avvia una difficile e dolorosa missione: chiedere scusa a tutte le ragazza che in passato ha maltrattato, mentre tra Edna e Irv sembra ritornare, non senza difficoltà, l'amore. Durante un'esibizione in pubblico, Ephram si imbatte sorprendentemente in Madison ed Andy, incontratosi di nascosto con lei, non può più chiedere alla ragazza di tenere per se il suo segreto.
El giro de los acontecimientos supondrá un conflicto de sentimientos para Ephram, pero lo que tiene claro es que no permitirá que peligre su audición en Julliard. Amy le dice a Ephram que tendría que ir con Andy a New York en vez de ir con ella. La ciudad le hace revivir a Andy los recuerdos de su vida allí y siente la necesidad de contarle a Ephram la verdad sobre Madison. El destino echa una mano cuando Ephram va con Madison a Manhattan y hacen plantes de verse.
