Miley pozve na rande Joshe. Josh ale nesnáší Hannu Montanu a tak se ho Miley na koncertě Hanny Montany snaží co nejvíce zaujmout. Dokonce se pokusí i rapovat. Jackson se seznámí s dívkou, která má kupodivu o něj také zájem. Olivia je však sestra Jacksonova nejlepšího kamaráda Coopera, což se později ukáže jako velký problém.
Robby ist anfangs dagegen, dass Miley mit einem Jungen ausgeht, der ein Jahr älter ist als sie. Doch schwierig wird die Situation für sie erst, als sie bemerkt, dass Josh alles andere als ein Fan von Hannah Montana ist. Ihre Überzeugungsversuche führen dazu, dass Josh sie in ein Hannah Montana Konzert einlädt. Nun muss Miley den Spagat zwischen Zuschauertribüne und Bühne proben.
Miley adores her new beau, Josh, but is unsettled to learn that he despises Hannah Montana. After spending their whole date trying to get Josh to change his mind about Hannah, he decides to attend a Hannah Montana concert, but only if Miley will go with him. Sparks fly when Jackson meets a new girl who actually likes him for himself. Unfortunately, there are even bigger sparks between Jackson & Cooper, once Cooper realizes that Jackson's dream girl is his little sister, Olivia.
Miley trova finalmente il coraggio di chiedere a Josh, un ragazzo più grande di lei, di uscire, ma cambia subito idea quando viene a sapere che non gli piace Hannah Montana. Josh decide di conoscere Hannah Montana per cui invita Miley a un suo concerto. Jackson conosce Olivia, una ragazza divertente e molto spiritosa, ma si tratta della sorella del suo miglior amico Cooper.
Miley tem uma queda por um garoto do colegial chamado Josh, e então decide convidá-lo para um encontro. No entanto, Josh acaba revelando que não gosta de Hannah Montana, e por isso, Miley tenta convecê-lo a gostar da Hannah. Quando ele finalmente decide dar uma chance a cantora, Miley se esforça para ser duas pessoas ao mesmo tempo, e assim ficar com o garoto. Enquanto isso, Olivia, irmã de Cooper (O melhor amigo de Jackson) começa a flertar com o garoto, e acaba complicando a amizade dos dois.
Miley adora a su nuevo pretendiente, Josh, pero quizás las cosas cambien cuando se entere de que desprecia a Hannah Montana. Después de pasar toda su cita intentando que cambie de opinión, decide ir a uno de sus conciertos pero solo si Miley va con él. Saltan chispas cuando Jackson conoce a una nueva chica a la que realmente le gusta por sí mismo. Desafortunadamente, las chispas saltan aún más entre Jackson y Cooper, una vez que Cooper se da cuenta de que la chica soñada de Jackson es su hermana pequeña, Olivia.
