Mit Nadias Hilfe erfährt Katherine alle wichtigen Details aus Elenas Leben, um bei den anderen keinen Verdacht über ihre wahre Identität aufkommen zu lassen. Als Tyler auf die vermeintliche Elena trifft, kommt ihm jedoch ein furchtbarer Verdacht. Unterdessen versuchen Enzo und Damon mit Hilfe einer Hexe, Wes aufzuspüren. Wes kommt ihnen jedoch zuvor und verpasst Damon ein Serum mit verhängnisvollen Folgen.
Caroline convinces Elena and Bonnie to attend Whitmore College's Bitter Ball for broken-hearted students. Bonnie meets a fellow student who appears to be dabbling in witchcraft. Tyler worries about Matt's relationship with Nadia. Damon and Enzo resort to violence to convince Bonnie and Jeremy to help them get revenge, but their plan takes a horrifying turn.
Caroline haluaa auttaa ystäviään pääsemään yli viimeaikaisista tapahtumista, joten hän pyytää Elenaa ja Bonnieta seurakseen Whitmoren tanssiaisiin särkyneille sydämille. Bonnie kiinnostuu noituutta harjoittavasta Livistä. Tyler on huolissaan Mattin suhteesta Nadiaan. Stefan keskustelee löytönsä jälkeen Damonin ja Enzon kanssa. Tri. Wes yrittää jatkaa tutkimustaan ja saa avukseen Sloanin.
Stefan retrouve le corps d'Aaron et comprend que Damon est le coupable. Toujours dévasté par sa rupture avec Elena qui est en réalité Katherine, Damon collabore maintenant avec son vieil ami Enzo. Tous les deux essaient de retrouver le professeur Maxfield afin de le tuer pour supprimer totalement la lignée des Whitmore. Entretemps, Bonnie découvre qu'une des filles de sa classe nommée Liv est une sorcière et Katherine, toujours dans le corps d'Elena, essaie de se remettre avec Stefan. Ne trouvant pas le professeur, Enzo et Damon menacent de tuer Jeremy, si la nouvelle sorcière n'effectue pas un « Locator Spell ».
מכללת וויטמור עורכת "נשף ממורמרים" שנתי לסטודנטים שבורי לב, וקרוליין משכנעת את אליינה ואת בוני להצטרף אליה. מערכת היחסים של מאט ונאדיה מדאיגה את טיילר.
Caroline convince Elena e Bonnie a partecipare al Bitter Ball del Whitmore College, il ballo dei cuori infranti. Bonnie si interessa a Liv, una studentessa che si diletta in stregoneria senza avere coscienza dell'origine dei suoi poteri, mentre Tyler inizia ad avere dei sospetti riguardo Nadia, la quale continua ad estorcere informazioni a Matt, che dopo l'avvertimento di Tyler, beve la verbena per non farsi soggiogare. Ma Nadia se ne accorge e lo costringe ad andare con lei per fargli smaltire la verbena, perché Matt ha capito che Katherina non è morta e che è nel corpo di Elena. Stefan intanto fa una macabra scoperta, ovvero il corpo di Aaron nel bagagliaio dell'auto di Damon, e dunque vuole avere un incontro con suo fratello ed Enzo. Stefan va da Enzo e lo minaccia di lasciare la città e non tornare più, dicendogli che la sua influenza non aiuta Damon a stare fuori dai guai. Il dottor Wes continua con i suoi esperimenti, infatti trasforma un ragazzo in un vampiro, inoltre fa la conoscenza di Sloan, una donna che si è offerta volontaria per sovvenzionare i suoi esperimenti, inoltre lo informa che Aaron è stato ucciso da dei vampiri, e che Wes probabilmente sarà il prossimo. Damon ed Enzo sono in cerca di vendetta, minacciano di uccidere Jeremy se Bonnie non li aiuta a trovare il dottor Wes con l'aiuto di Liv. Intanto, Katherine (nelle vesti di Elena) convince Stefan ad accompagnarla al ballo, dove cercherà di sedurlo. Dopo che Katherine scopre che Jeremy è in pericolo, è costretta a salvarlo, facendosi aiutare da Stefan. Dopo aver salvato Jeremy da Enzo e Damon, Stefan, deluso dal fratello, perde ogni speranza che aveva di farlo cambiare e gli dice di non tornare più nella loro villa, Damon aggiunge che non aveva nessuna intenzione di ritornare, infine, dopo aver visto lo sguardo deluso di Stefan, insieme a quello furente di Elena/Katherina se ne va con Enzo alla ricerca di Wes. Poco dopo, Stefan confessa a Elena (ignaro che in realtà è Katherine) ch
Na esperança de ajudar todos a superar os eventos traumáticos recentes, Caroline convence Elena e Bonnie a participar do “Bitter Ball” da faculdade Whitmore, criado para os estudantes de coração partido. Bonnie fica intrigada com uma colega estudante chamada Liv, que parece estar se metendo com bruxaria. Já Tyler começa a se preocupar com a relação de Matt com Nadia. Enquanto isso, Stefan faz uma descoberta perturbadora e tem uma conversa frustrante com Damon e Enzo. O Dr. Wes segue com seu projeto de pesquisa com a ajuda de uma nova benfeitora chamada Sloan. Ainda com sede de vingança, Damon e Enzo apelam para a violência a fim de convencer Bonnie e Jeremy a ajudá-los, mas os planos da dupla de vampiros seguem por um caminho inesperado e apavorante.
Кэтрин наслаждается новой жизнью, Бонни обращает внимание на странную одногрупницу, а Стефан узнает о последствиях встречи старых друзей. Кэтрин ищет подход к Стефану, Уэс находит новый источник финансирования, Эндо получает предупреждение, а Надя знакомится с Тайлером. Пытаясь найти профессора, Дэймон шантажирует Бонни, а Тайлер делится своими опасениями с Мэттом. Кэролайн старается уберечь Елену от опрометчивого поступка, Мэтт подтверждает предположение Тайлера, а Бонни становится учителем.
