「人生を盛大にしくじった人から『しくじりの回避法』を学ぼう!」を基本理念に「しくじり先生」が自分と同じ失敗を他人が犯かさないように「自分の言動の問題点と教訓」を番組オリジナルの教科書を使い、生徒役のゲストや視聴者に授業という形でエピソードや教訓を披露する番組である。 番組オリジナルの教科書は、事前打ち合わせの話から精巧に作られており、出演する先生によって教科書の厚さが違う。先生によっては様々な趣向を凝らしている場合もあり、辺見マリの回では、内容が膨大だったので教科書が上巻と下巻の2冊、松本明子の回では、過去に生放送の番組内で叫んだ放送禁止用語が書かれているページをスクラッチの銀のコーティングで隠し、見たい人はコインで削る形式、杉田かおるの回では、杉田の暴君エピソードからビックリマンのシールのキャラクターにアレンジされ、シールの一部は角度によって見えるキャラクターが変わる加工をする、ドン小西の回では、小西がデザインした表紙の教科書を使うなど、様々な工夫がされている。また、教科書の表紙に「D1」など、アルファベットと数字が書かれている。基本的に先生の指示なく、生徒が勝手にページを先にめくる行為は禁止されている。 「過去の偉人」の「しくじり」を紹介する企画もあり、中田敦彦（オリエンタルラジオ）が「非常勤講師」として登壇する。同じ手法で、過去の文学をわかりやすく解説する企画も放送されている。
| Season | From | To | Episodes |
|---|---|---|---|
| All Seasons | |||
| Specials | 0 | ||
| Season 2015 | July 2015 | December 2015 | 7 |
| Season 2016 | January 2016 | December 2016 | 21 |
| Season 2017 | January 2017 | September 2017 | 25 |
| Season 2018 | January 2018 | December 2018 | 4 |
| Season 2019 | March 2019 | December 2019 | 35 |
| Season 2020 | January 2020 | December 2020 | 49 |
| Season 2021 | January 2021 | December 2021 | 36 |
| Season 2022 | January 2022 | December 2022 | 15 |
| Season 2023 | January 2023 | December 2023 | 11 |
| Season 2024 | January 2024 | June 2024 | 6 |
| Unassigned Episodes | 0 |
| Season | From | To | Episodes |
|---|---|---|---|
| Unassigned Episodes | 209 |
| Season | From | To | Episodes |
|---|---|---|---|
| Season 1 | 0 | ||
| Unassigned Episodes | 209 |
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