O esforçado músico Peter Bretter passou seis anos a idolatrar a sua namorada, a estrela de televisão Sarah Marshall. Ele era o tipo que ficava a segurar na bolsa dela nas fotos dos paparazzi mas que era também constante e acidentalmente omitido dos discursos de agradecimento nas cerimónias. No entanto o seu mundo fica de pernas para o ar quando ela o despacha e Peter dá consigo totalmente só. Após um mal sucedido tour por muitas e variadas mulheres e diversos esgotamentos nervosos no local de trabalho, ele apercebe-se que a ausência de Sarah pode destruir a sua vida. Para espairecer as ideias, Peter embarca numa impulsiva viagem para Oahu, onde é confrontado com o seu pior pesadelo: a sua ex e o novo namorado desta, o rocker britânico, tragicamente cool, Aldous, estão no mesmo hotel que Peter! Mas enquanto este se atormenta com a realidade da nova vida de Sarah, não deixa de encontrar alívio num flirt com Rachel, uma bonita funcionária do resort cuja postura descontraída o tenta a reconciliar-se com o mundo. Ele encontra também algum alívio em várias centenas de comprometedores cocktails de fruta…
Composer Peter Bretter (Jason Segel) is in a five-year relationship with actress Sarah Marshall (Kristen Bell), who stars in a ''CSI: Crime Scene Investigation''-like television show titled ''Crime Scene: Scene of the Crime''. One day, as Peter stands stark naked in their apartment, Sarah announces that she is breaking up with him. Devastated, and unable to banish his grief through one-night stands, Peter takes a trip to Hawaii. However, the vacation is ruined when he learns that Sarah and her new rock star boyfriend Aldous Snow (Russell Brand) are also guests of the resort. Taking pity on him, hotel concierge Rachel (Mila Kunis) offers him an expensive suite for free in exchange for cleaning up the room himself.
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