バレンタインデーが近づくなか、テッペイ（田中偉登）と同じ塾に通う五十嵐里奈（小野花梨）が、またまたタイムスリップしてきた小暮鉄平（松岡昌宏）にこっそり制服のボタン付けを頼んできた。制服の持ち主はテッペイの親友・三上純一（中川大志）。将来はいい男と結婚し、大きな家で犬を飼うことを夢見る里奈は、成績優秀な純一に恋をしていた。好きな人のために何かをしてあげたい、という気持ちが強い里奈。しかし、上昇志向が強い塾仲間の田村真帆（山本舞香）は、そんな里奈のことをことあるごとにバカにしては、目の敵にする。
一方、鉄平と高野清文（横山裕）は塾のオーナー・東唄子（風吹ジュン）に命じられるまま、ホストクラブで働くことに。仕事熱心な先輩ホスト・猛（眞島秀和）の指名客・絹子と仲良くなった高野は、彼女と連れ立ってショッピングに出掛ける。ところがその現場を、キスして以来高野のことが気になるようになっていた真野翔子（桐谷美玲）が目撃。さらにその直後、ホストクラブで絹子をめぐる大騒動が起こり…！
そんななか、里奈は純一にチョコレートを渡して告白しようと決意。振られたら塾を辞める、と真帆に宣言する。ところが、ひょんなことから里奈が自分にチョコを渡そうとしていると勘違いしたテッペイは、ひとりで勝手に盛り上がってしまい…!?
