В начале своего путешествия, на станции Любань, Радищев встречает землепашца и ужасается его тяжелой доле. Как сегодня живут жители деревень, расположенных между столицами? Кто пашет землю? Почему на полях вдоль трассы растет борщевик? И куда делись жители обезлюдевшей деревни Радищево, названной в честь писателя?
На остановке в Новгороде Радищев предается размышлениям о былом величии новгородской республики, жестоко уничтоженной войсками московского княжества. Радищев был противником имперского развития страны. Считается, что под "чудищем" из знаменитого эпиграфа книги писатель подразумевал Российскую империю. Съемочная группа фильма встретилась в Новгороде как со сторонниками империи, так и с ее противниками, побывала в лагере украинских беженцев, а также совершила рейд с местной службой судебных приставов.
В третьей части путешествия съемочная группа попадает в Валдай, известный дачами первых лиц. Впрочем, во времена Радищева эти места были известны не дачами, а дамами, причем весьма фривольного поведения. Представительницы первой древнейшей продолжают ударно трудиться вдоль трассы и по сей день. В деревне Едрово съемочная группа, вслед за Радищевым, знакомится с молодыми жительницами деревни, а с одной из них даже отправляется на местную дискотеку.
В главе «Торжок» Радищев размышляет о вреде цензуры. После встречи с главным редактором газеты «Торжокская неделя» стало понятно, что цензуры в Торжке нет просто потому, что она совершенно не нужна. На вопрос, есть ли в Торжке оппозиционные издания, главный редактор ответила: «Нет. У нас жизнь просто хорошая. Нет необходимости критиковать что-то»
В главе «Тверь» Радищев публикует оду «Вольность», в которой обличает единовластие и призывает к революции. Съемочная группа фильма встречается в Твери с местными оппозиционерами и пытается выяснить, в каком состоянии сейчас пребывает протестное движение. Кроме того, в Твери Салтыков-Щедрин писал историю города Глупова. Авторы фильма обнаружили, что между глуповскими губернаторами и нынешними существует немало общего.
В шестой, заключительной серии путешественники немного отклонились от радищевского маршрута и побывали в селе Тургиново, откуда происходит род президента Путина, и в деревне Прямухино, где доживает свои последние дни усадьба Бакуниных. Вернувшись на трассу, съемочная группа заехала в поселок Завидово, известный соседством с правительственными дачами. Экскурсию по поселку провели местные жители — известный оппозиционер Сергей Мохнаткин и первый в России депутат-негр Жан-Грегуар Сагбо.