Liz si omylem domluví rande se svým sousedem na Valentýna a aby toho nebylo málo, nic nejde podle plánu. Jack tráví Valentýna s Elisou, ale objeví se problémy, když dojde na náboženství. Kenneth se mezitím zamiluje do slepé dívky, ale bohužel nedokáže v její přítomnosti vydat ani hlásku, a tak mu pomáhá Tracy.
Liz will einen Date mit ihrem Nachbarn Dr. Drew Baird (Jon Hamm)vereinbaren und weiß gar nicht, dass an diesem Tag Valentinstag ist. Doch Drew ist das egal und er willigt darauf ein. Aber auch Elisa (Salma Hayek) und Jack haben einen Date: Doch während Sie an die Kirche denkt, will Jack in ein Restaurant, wo es 1.000 US-Dollar teure Eiskrem gibt. Kenneth lernt bei NBC die blinde Mitarbeiterin Jennifer Rodgers (Maria Thayer)kennen und verliebt sich Hals über Kopf. Dumm nur, dass er vor ihr kein Wort herausbringt. Tracy springt stattdessen ein.
Liz unintentionally insists that she and Drew have their first official date on Valentine's Day. Jack goes to church with his girlfriend Elisa and Tracy helps Kenneth win the affection of a new staffer.
Ystävänpäivä lähestyy, ja itse kullakin on romanttiset ongelmansa. Jack haluaisi hemmotella Elisaa luksuspäivällisellä, mutta Elisa puolestaan aikoo raahata Jackin kirkkoon koko illaksi. Liz sopii vahingossa ensitreffit Drew'n kanssa juuri tälle kohtalokkaalle päivälle. Myös Kenneth pääsee treffeille, vaikkei ujoutensa vuoksi uskallakaan sanoa tytölle sanaakaan. Onneksi Tracy hoitaa keskustelupuolen.
Liz insiste pour qu'elle et Drew aient leur premier rendez-vous officiel lors de la Saint-Valentin. En ce jour spécial, Elisa décide quant à elle d'amener Jack à l'Eglise. Kenneth demande l'aide de Tracy pour séduire une nouvelle collègue.
ליז מתעקשת לקיים את הדייט הראשון שלה עם דרו ביום האהבה, בלי לשים לב שזה היום, ולכן היא מחליטה להזמין אותו לארוחה בביתה במקום לבלות במסעדה רומנטית. בתפקידי אורח: ג'ון האם וסלמה הייאק.
U gostujućim ulogama pojavljuju se Jon Hamm i Salma Hayek. Liz inzistira da ona i Drew izađu na prvi službeni spoj na samo Valentinovo. Jack se priprema da provede neuobičajeno Valentinovo sa svojom djevojkom Elisom u crkvi. Tracy nastoji pomoći Kennethu da osvoji novu zaposlenicu.
Liz insiste che la sua prima uscita ufficiale come coppia con Drew sia il giorno di San Valentino, ma se ne rende conto troppo tardi. Intanto Elisa porta Jack in chiesa per celebrare la ricorrenza, e Kenneth viene assistito da Tracy in un tentativo di conquista sentimentale.
El día de San Valentín nunca había tenido tan buena pinta en «Rockefeller Plaza». Jon Hamm y Salma Hayek aparecen como artistas invitados.
Det är Alla hjärtans dag och Liz första riktiga dejt med Drew blir en katastrof. Jack vill fira högtidsdagen på en lyxrestaurang men Elisa insisterar på att han ska följa med henne till kyrkan. Kenneth är förtjust i nya medarbetaren Jennifer.
