Als Eric zu Hause eintrifft, erwartet ihn das totale Chaos. Lucy hat sich mit Jeremy verlobt, will ihn aber wieder verlassen, weil er scheinbar mit Mary im Bett war. Robbie hat Jeremy geschlagen und sich mit Mary zerstritten. Wilson ist aufgetaucht und hat Mary seine Liebe gestanden. Und Erics Frau Annie wurde vom Gemeindemitglied James geküsst. Eric macht sich daran, die Probleme zu lösen, eins nach dem anderen.
Lucy lässt sich von Eric nicht davon abbringen, dass Jeremy der Richtige ist. Sein angeblicher Fehltritt entpuppt sich als eine von Mary erfundene Geschichte, um Robbie eifersüchtig zu machen. Der erklärt Mary, dass sie besser nur Freunde sein sollten. Und noch immer ist Wilson in Glenoak, um Mary nach Buffallo mitzunehmen.
Dagegen haben John und Matt fast unbedeutende Sorgen. John und Priscilla müssen ihre Hochzeit verschieben, weil seine Oma krank geworden ist. Cheryl erklärt Matt, dass ihre Beziehung in ein neues Stadium übergehen sollte. Er hingegen findet, vor dem Sex sollte man sich erst einmal unterhalten und besser kennen lernen.
In the fifth season finale, Mary tries to right a wrong by explaining to Lucy that she never had "adult relations" with her sister's fiance, Jeremy. The only problem left is trying to convince Lucy. Also, Wilson unexpectedly drops by the Camden home from New York to see if he and Mary are really over by finding out her answer. Also, James talks to Eric about him attempting to have an affair with Annie, as Serena comes clean with Annie about her trying to have an affair with Eric. Meanwhile, Robbie and Wilson set aside their differences so that they can talk about Mary. Lastly, Matt learns a few things when it comes to Cheryl's honesty when she doesn't tell her friends that she's dating him.
Mary est embarrassée de voir Wilson, revenu à Glenoak, lui déclarer sa flamme. Lucy, de son côté, choque ses parents en leur apprenant qu'elle s'est fiancée...
