Bridget entscheidet sich für Nachhilfeunterricht, um ihre Chancen fürs College zu verbessern - der Streber Jeremy soll ihr unter die Arme greifen. Als ihr Freund Dylan ausgerechnet am Valentinstag krank wird, verabredet sie sich zum Trost mit Jeremy und sorgt damit für wilde Gerüchte. Während sich Rory Tipps einholt, was er Missy zum Valentinstag schenken könnte, sucht Jim nach einem Vorwand, C.J. loszuwerden: Er schickt ihn nach Kanada, um ein spezielles Medikament zu besorgen.
In need of a tutor to boost her grades, Bridget hires Jeremy, hoping to make her chance of getting into a good college better. However, after her boyfriend gets sick, Bridget tries to persuade Jeremy to take his place. Meanwhile, Kyle treats Kerry to an very un-corporate Valentine's Day celebration. Rory gets pointers about the perfect gift for his new girlfriend Missy. Jim sends C.J. on an errand to get a ""special drug"" in Canada, which ends up just being Tylenol.
Pour améliorer ses résultats scolaires, Bridget loue les services de Jeremy dans le but d'intégrer un bon lycée. Kyle fait vivre à Kerry une Saint-Valentin peu conventionnelle. Rory obtient de précieux conseils sur le parfait cadeau à offrir à sa nouvelle petite amie...
Avendo bisogna di aiuto nello studio per trovare posto in un college migliore rispetto a quelli che potrebbe permettersi ora, Bridget "assume" Jeremy. Tuttavia, quando il suo ragazzo si ammala, Bridget chiede a Jeremy di prendere lui il suo posto. Nel frattempo, Kyle festeggia con Kerry il giorno di San Valentino, ma non nella maniera migliore.. Rory riceve dei consigli per il regalo perfetto da fare alla sua nuova ragazza, Missy. Jim manda CJ in Canada a prendere una "medicina speciale", che poi si rivela essere una semplice aspirina...
