Kyle ist verliebt: Und zwar in die Klavierlehrerin der Kinder, Mandy. Mandy ist zwar hübsch, attraktiv und nett, doch ungefähr dreißig Jahre zu alt für Kyle. Das hindert den Kleinen aber nicht daran, sich von Jim in die Geheimnisse des Dating einweihen zu lassen. Er will nämlich Mandy unbedingt fragen, ob sie mit ihm ausgehen will. Was Kyle nicht weiß: Mandy ist eigentlich mit Andy zusammen, der das aber aus Angst vor Jim verheimlicht...
Jim prepares Kyle for his first "date" with Ruby's slightly older piano teacher, Mandy, whom Andy has fallen for and is secretly dating behind Kyle's back.
Kyle ha una cotta per l'insegnate di piano di Ruby e Jim lo prepara al suo primo appuntamento. Andy intanto esce con una ragazza senza dirlo a nessuno.
Jim felkészíti Kyle-t az első "randevújára" Ruby jóval idősebb zongoratanárával, azonban Andy is képbe kerül.
