The Bet

Riley bets Ben that he can't get a second date with Heather. He gladly accepts the challenge, but when Heather doesn't jump at the chance to go out with him again, Ben resorts to desperate measures. Bonnie decides to break up with Brad, but when her realtor boyfriend declares his love, she can't bring herself to go through with it and asks Danny to end the relationship instead. Further complicating things as only Bonnie can, her love life takes another twist when she unknowingly falls for Brad's. Meanwhile, Tucker uses Emma to pick up women.

Riley aposta para Ben que ele não consegue um segundo encontro com Heather. Ele aceita de bom grado o desafio, mas quando Heather não aproveita a chance de sair com ele novamente, Ben recorre a medidas desesperadas. Bonnie decide terminar com Brad, mas quando seu namorado corretor declara seu amor, ela não consegue continuar com isso e pede a Danny para terminar o relacionamento. Para complicar ainda mais as coisas, como só Bonnie pode, sua vida amorosa sofre outra reviravolta quando, sem saber, se apaixona por Brad. Enquanto isso, Tucker usa Emma para buscar mulheres.