Riley plans to attend her family reunion in Orlando, but since she hates to fly, she decides to take the train instead. Ben realizes this trip is the perfect opportunity to rekindle their romance and volunteers to tag along. However, when Riley thinks he’s only after one thing, Ben manages to convince her that his feelings are genuine. Can she bring herself to trust him with her heart once again? Meanwhile, Tucker has the chance to be Mary Hart’s co-host and asks Bonnie for help with his audition tape. But when Mary decides to give Bonnie the job instead, Tucker is forced to play dirty in order to eliminate the competition.
Riley deve andare a una riunione di famiglia a Orlando e, avendo paura di volare, sceglie il treno. Ben la accompagna sperando di riaccendere la loro storia, mentre Tucker compete con Bonnie per un'occasione televisiva.
Riley planeja participar de sua reunião de família em Orlando, mas como ela odeia voar, ela decide pegar o trem. Ben percebe que essa viagem é a oportunidade perfeita para reavivar o romance e os voluntários que os acompanham. No entanto, quando Riley pensa que só procura uma coisa, Ben consegue convencê-la de que seus sentimentos são genuínos. Ela pode confiar nele com o coração mais uma vez? Enquanto isso, Tucker tem a chance de ser co-apresentador de Mary Hart e pede ajuda a Bonnie com sua fita de audição. Mas quando Mary decide dar a Bonnie o emprego, Tucker é forçado a jogar sujo, a fim de eliminar a competição.