Weil Harper der zweiten Konrektorin Ronnie aufgetragen hat, über Einsparmaßnahmen an der Winslow High zu entscheiden, ist Guber zutiefst erschüttert - war die Verwaltung der Finanzen doch jahrelang seine Aufgabe. Verzweifelt wendet er sich an Lipschultz und vertraut seinem Kollegen bei dieser Gelegenheit auch gleich an, dass dessen Stelle gefährdet ist. Daraufhin brechen sämtliche Lehrer in Panik aus, und Harper fühlt sich von Guber ebenso verraten wie dieser sich von ihm. Als schließlich auch noch sein Schüler Darryl Quinones bei einer Schießerei stirbt, ist für Guber das Maß voll: Nach jahrzehntelanger Lehrertätigkeit schmeißt er seinen Job an der Winslow High.
Der Musikproduzent Flash Master K tritt an Marilyn heran, weil er ihre Schülerin Aisha unter Vertrag nehmen will. Nachdem die Vertragsbedingungen zu Aishas Gunsten geändert wurden, willigt Marilyn zwar ein, hat aber noch immer Bedenken, weil sie dem Mann nicht über den Weg traut. Um das Sorgerecht für Allison zu bekommen, bekundet Hanson unterdessen vor den Anwälten, Claire heiraten zu wollen. Nun muss er seiner Freundin allerdings auch einen Heiratsantrag machen…
Hanson, looking for a way to increase his chances in adopting his niece, makes a sudden proposal to Claire (Missy Yager). Meanwhile, Guber challenges a student (rap star GQ guest stars) who wants to use rap music to show why Shakespeare ""sucks""; and Marilyn doesn't trust a record producer (hip-hop star/actor Method Man guest stars) who's pushing to sign Aisha to a recording deal. Also of note for this episode, the band Lifehouse (""Hanging by a Moment"") will perform at Doyle's Bar.
Afin d'éveiller l'intérêt de ses élèves, Guber décide d'enseigner le rap... Aisha est contactée par un producteur....
Una pessima notizia si abbatte sul Liceo Winslow: David Fields annuncia un nuovo, drastico, taglio al bilancio della scuola pubblica. Steven incarica Ronnie di studiare la nuova proposta del sindaco di Boston. Guber, che è stato tagliato fuori, ha un violento alterco con Steven. Nel frattempo, lo stesso Guber, che ora insegna in pianta stabile nell'aula del seminterrato, prova a convincere gli studenti a leggere Shakespeare usando un metodo non proprio convenzionale: il rap. Uno degli studenti muore durante uno scontro a fuoco con degli agenti di Polizia che lo avevano fermato insieme ad alcuni amici, questi ultimi però armati, per un banale controllo. Marilyn e Marla intercedono per Aisha, che è stata notata da un produttore discografico. Danny cerca di ottenere l'affidamento di Allison, dopo che la madre Joanie è stata arrestata per droga. Per questo prima chiede a Claire di sposarlo al solo scopo di vincere la causa, ma poi decide di fare sul serio e le regala un anello di fidanzamento. Per salvare l'aula del seminterrato ed il posto di lavoro di almeno uno degli insegnanti, Guber decide di rassegnare le dimissioni.
