Woodys langjährige Freundin Beth teilt brieflich mit, dass sie einen anderen heiraten wird. Allerdings will sie den traurigen Barkeeper auf der Hochzeitsreise noch einen letzten Besuch abstatten. In der Not erfindet Diane für Woody eine imaginäre Freundin.
Woody delves into Sam's legendary black book to find a date to impress his former girl friend, who is coming to Cheers to introduce her fiancé.
Sam parte per una breve vacanza e affida a Woody la gestione temporanea del bar. Woody è preparato a questo compito ma non a ricevere la visita inattesa di Beth e del suo fidanzato Leonard Twilley, di passaggio a a Boston prima di proseguire per le cascate del Niagara. Pensando di fargli un favore Diane consiglia a Woody di "affittare" una fidanzata per rendere pan per focaccia a Beth. La prescelta è Desiree Harrison una delle ex di Sam.
