Quando Luigi XII sale al trono di Francia, vanta diritti sul Regno di Napoli e sul Ducato di Milano. Si assicura innanzitutto l'alleanza dei Savoia, di Venezia e di papa Alessandro VI. Questi trova l'alleanza conveniente alle sue mire di costituire per il figlio Cesare un dominio in Romagna, sotto il potere temporale pontificio. Una volta caduto il Ducato di Milano di Ludovico il Moro, la via per la Romagna è aperta. Il 9 marzo 1499 attraverso una bolla pontificia dichiara decadute tutte le investiture di quei territori, compresa quella di Caterina Sforza. Cesare Borgia la assale con le armi francesi. Al 25 novembre 1499 risale la resa di Imola, mentre il 19 dicembre dello stesso anno il Valentino entra a Forlì. Ad attenderlo c'è Caterina Sforza che a 36 anni ha la fama di coraggiosa e spietata guerriera. "Femina quasi virago crudelissima e di grande animo", l'ha definita un cronista contemporaneo. La donna dirige la difesa della rocca di Ravaldino, che viene assediata dagli avversari.