In Colorado Springs geht es drunter und drüber. Loren Bray meint plötzlich, noch etwas vom Leben haben zu müssen, und macht sich samt Pferd und Maulesel auf den Weg nach Bolivien. Äußerst merkwürdig verhalten sich auch Hank und Jake: Ständig spielen sie sich Streiche, die man sonst nur von Schulkindern kennt.
Brian macht unterdessen die Entdeckung, dass Mädchen ziemlich interessant sein können und beobachtet Colleen beim Umkleiden. Colleen erwischt ihn jedoch dabei, und Dr. Quinn liest ihm ordentlich die Leviten, woraufhin Brian einfach davonläuft.
Mitten in der Wildnis trifft Brian auf Loren, der noch nicht weit gekommen ist: Ein Bär hat sein Pferd und seinen Esel vertrieben und ihn selbst auf einen Baum gejagt, auf den sich nun auch Brian flüchtet. Schließlich fasst sich Loren jedoch ein Herz und verscheucht das Untier. Doch nun steht ihm eine noch viel schwierigere Aufgabe bevor: Brian will von ihm alles wissen, was es über Frauen zu wissen gibt …
Loren plans a trip to Bolivia to prove he is not getting old; Brian seeks to prove his courage by camping out alone. The two become inadvertent allies as they battle the advances of a hungry bear. Also, Jake and Hank's practical jokes get out of hand, culminating in injuries to them both, until they agree to make up.
A la suite d'un rêve où il s'est vu mort, Loren décide de profiter au maximum du temps qui lui reste à vivre. Il annonce à tout le monde qu'il part pour la Bolivie, achète un étalon et file vers l'aventure. Brian, quant à lui, quitte la maison pour aller camper seul dans les bois, afin de méditer sur les mystères de la gent féminine. Il est bientôt rejoint par un compagnon de voyage inattendu : un grizzly...
Loren fa uno strano sogno in cui si vede chiuso in una bara dagli abitanti di Colorado Springs; così decide di dimostrare a tutti che non è ancora troppo anziano per indossare begli abiti eleganti o tingersi i capelli. Quando tutti gli danno dello svitato, soprattutto Dorothy, Loren decide di partire per la Bolivia e di viaggiare per il mondo. Nel frattempo Brian, confuso dalla pubertà, si ritrova a osservare sempre di più le ragazze e, insieme a un amico, si mette anche a spiare la sorella e le amiche mentre fanno il bagno. Sully cerca di convincere Michaela a parlare con lui, ma la donna affronta il discorso in modo troppo scientifico e Brian si ritrova ancora più confuso. Dopo aver chiesto consigli sulle donne a Jake, Hank e Horace, Brian è molto preoccupato e, durante la notte, scappa di casa. Quando un orso lo insegue, però, si rifugia sopra un albero su cui trova proprio il signor Bray, braccato dallo stesso animale da quando è partito. I due iniziano una lunga discussione sul potere delle donne e sul loro modo di comportarsi, proprio mentre Sully e Matthew vanno a cercare Brian. Sully decide di lasciarlo solo con il signor Bray e li tiene sotto controllo da lontano, facendo attenzione che nessuno si faccia male; quando l'orso si ripresenta, Sully è pronto a colpirlo con una freccia, ma Loren riesce a scacciarlo solo con le sue grida. Il giorno dopo, passata la nottata, Sully si mostra ai due fuggiaschi e spiega al futuro "figlio" che lui ci sarà sempre, ogni volta che vorrà parlare di qualunque cosa. Poi decide di "curare" anche Loren e lo porta alla riserva, dove gli fa capire l'importanza degli anziani nella tribù e lo fa ballare con essi durante l'iniziazione e la cerimonia per il suo nuovo nome indiano, che sottolinea la sua impresa nello scacciare l'orso. Loren torna in città e si fa togliere la tinta da Dorothy, che si scusa con lui e gli dice che gli vuole bene così come è; invece Brian torna a casa e chiede scusa a Colleen, poi Michaela
Luego de una pesadilla en la que muere, Loren compra un semental, se arregla su cabello y planea viajar a Bolivia para probar que no está viejo, luego de caerse del caballo. Sin embargo, Loren y Brian se enfrentan a un oso hambriento, donde Loren piensa hacer huir al oso haciendo ruido. Sully estaba cerca para asegurarse de que no fueron heridos. Al final, Sully hace que se celebre una ceremonia Cheyenne para Loren por haber enfrentado a un oso, lo cual hace que Loren se sienta necesario, aunque esté envejeciendo. Mientras, Brian y su amigo Steven espían a Colleen y sus dos amigas cuando nadan desnudas en el arroyo y luego de una charla, buscan consejos sobre las mujeres. También, Jake y Hank hacen una guerra de bromas prácticas.
