Matthew hat sich nach langer Zeit der Trauer um seine verstorbene Verlobte Ingrid neu verliebt: In Emma, eine von Hanks Prostituierten. Er setzt alles daran, sie aus ihrem Vertrag mit dem unsympathischen Bordellbesitzer Hank freizukaufen, doch dann erfährt er, dass Emma überhaupt keinen Vertrag mit Hank hat. Sie hat sich freiwillig entschieden, als Prostituierte für Hank zu arbeiten, um möglichst schnell das Geld für ihr Modegeschäft zusammenzubringen.
Unterdessen bietet Preston Horaces Frau Myra einen Job in der Bank an. Als Horace ihr verbietet, die Stelle anzunehmen, beginnt Myra ernsthaft daran zu zweifeln, dass sie den richtigen Mann geheiratet hat. Schon bald sieht Horace jedoch ein, dass er seine Frau ihre eigenen Entscheidungen treffen lassen muss.
After a long period of grieving over his lost fiancée, Matthew finally finds love again, but the object of his affection works at Hank's saloon.
Matthew est tombé amoureux d'Emma, une des jeunes femmes qui travaillent pour Hank. Mais contrairement à Myra, celle-ci ne semble pas décidée à quitter le saloon...
Matthew continua a vedere Emma, con la quale ama chiacchierare e passare del tempo. Anche la ragazza si diverte con Matt, e i due instaurano una bella amicizia. Ma questo sentimento diventa ben presto qualcosa di più, così Matthew inizia a chiedersi se sia il caso di intraprendere una relazione con una donna che lavora per Hank. In merito si confida con Sully e con Horace, che ha avuto un'esperienza simile con Myra. Da lui e dalla moglie ha la conferma che Myra è molto più felice da quando non lavora più al saloon. Nonostante ciò, Horace e Myra hanno dei problemi: la donna si sente infelice e quando Preston la invita a lavorare alla banca come contabile, lei vorrebbe accettare. Horace in un primo momento le nega il permesso, e i due si trovano a litigare; poi si confida con Sully e gli chiede cosa farà quando Michaela vorrà tornare a lavorare dopo la nascita del bambino. Lui risponde che gli spiacerebbe di più vedere sua moglie infelice. Così Horace fa gli auguri a Myra per il nuovo lavoro e i due fanno pace. Intanto Matt invita Emma a cena dal Dr. Mike e dopo la serata, i due si baciano. Michaela li vede ed esorta Matthew a stare attento per non rimanere ferito, dato che Emma ha spiegato che non ha un contratto con Hank, ma lavora per lui solo per guadagnare ciò che le serve per coronare il suo sogno: aprire un negozio da sarta. Matthew ed Emma litigano quando lui va al saloon e cerca di allontanarla da un cliente; lo stesso uomo, il giorno dopo si rivela essere pericoloso: ubriaco fradicio, estrae la pistola e spara nel saloon, rischiando di uccidere qualcuno. Con l'aiuto di Hank, Matthew riesce a stenderlo e lo arresta, ma Hank lo invita a stare lontano da Emma perché non vuole lasciarsela scappare. Matthew ed Emma, però, sono molto vicini e anche Michaela deve ammetterlo quando vede la ragazza che cura teneramente una ferita di Matthew.
Matthew y Emma comienzan una especie de relación de amistad que podría convertirse en algo más. Sin embargo, Matthew ve que Emma está siendo presionada por Hank y piensa que ella puede renunciar a ser una prostituta. Sin embargo, Emma no posee contrato con Hank y prefiere ser una prostituta antes que renunciar a ser una. Mientras tanto, al ver la habilidad en matemáticas de Myra, Preston le ofrece un trabajo en su banco, lo que pone a Myra a dudar sobre su felicidad cuando Horace le prohíbe que acepte.
