Drake und Josh schließen eine folgenschwere Wette ab: Wer von ihnen schafft es, innerhalb einer Woche die meisten Mädchen kennen zu lernen? Drake gibt sich siegessicher, doch er hat nicht mit der süßen Carly gerechnet, in die er sich prompt verliebt. Josh holt sich derweil Rat bei seiner Mutter. Dank ihrer erstklassigen Dating-Tipps wird aus dem schüchternen Josh bald ein Nachwuchs-Casanova, der den Mädchen gleich reihenweise den Kopf verdreht. Während Drake wegen Carly von seinem Gewissen geplagt wird und aus der Wette aussteigen möchte, will Josh davon nichts wissen. Für Drake wird die Situation immer unangenehmer, denn verlieren möchte er auf keinen Fall – und zu allem Unglück erfährt auch noch Carly von der Wette …
Drake teases Josh that he can't get girls. So, Drake and Josh make a bet to see how many girls each of them can date in just one week. The rules are, every date must last at least one hour, you can't date someone you already know, and you can't date the same person twice.
Drake y Josh tienen una discusión, después de la cual deciden apostar por quién obtiene más citas. Si Josh gana, él se quedaría con la cama de Drake y si Drake gana Josh le tendría que dar su trofeo de Asistencia Perfecta. La apuesta para Drake se complica, ya que se enamora de Carly, una empleada en una tienda de música. Josh obtiene la ventaja gracias a que Audrey lo ayuda a conseguir más citas, pero cuando Carly oye a Drake discutir con Josh sobre la apuesta, ella se enoja y termina con él por lo que Drake decidirá recuperarla.
