Dr. Brown hat zufällig erfahren, dass Amy in einen anderen Jungen verliebt ist. Besorgt berichtet er seinem liebeskranken Sohn davon, doch der scheint es mit Fassung zu tragen und konzentriert sich vor allem auf die Auseinandersetzung mit seinem Klavierschüler Kyle, der immer unverschämter wird.
Nina bittet Jake und Dr. Brown, mit Hilfe eines Mediators ein offenes Gespräch zu führen. Beide lassen sich nach anfänglichem Zögern darauf ein und kommen dabei zu einer erstaunlichen Erkenntnis: Jake ist nicht wegen des Kusses zwischen ihm und Nina so schlecht auf Dr. Brown zu sprechen, sondern eifersüchtig, weil sein Kollege ein so erfolgreicher Arzt ist.
Amy hat sich Hals über Kopf in Reid verliebt, muss aber erkennen, dass für ihn sein Studium an erster Stelle steht. Dr. Abbott konfrontiert seine Frau unterdessen mit einer Liste von möglichen Berufen und fordert sie auf, wieder aktiv zu werden. Rose fühlt sich davon jedoch so unter Druck gesetzt und verunsichert, dass sie in ein tiefes Loch zu fallen droht.
Andy and Jake are in therapy together with a councillor as they have some issues to settle. Nina leaves them to debate.
Dopo averli visti assieme, Andy racconta ad Ephram di aver visto Amy con un altro ragazzo, ma lui non ci crede. Effettivamente, Amy non si sente la ragazza di Reid, anche perché lui non si è ancora fatto vivo dopo il loro bacio. Tuttavia, Ephram ne ha la conferma quando Amy rifiuta un suo invito per un concerto per uscire insieme ad un altro, Reid appunto, ma Ephram non sa che si tratta di lui. Nonostante le belle notizie, Harold e Rose sono in crisi per via di una cosa non detta. Quando lui scopre che una grossa cifra è stata prelevata dal conto in banca, teme che possa essere stato Bright, ma scopre invece che la responsabile è Rose. Lei aveva organizzato un viaggio in Africa per tutta la famiglia. Harold è convinto che Rose stia attraversando la classica crisi di mezza età, non comprende che la moglie aveva fatto quel gesto perché temeva di morire e voleva trascorre del tempo insieme alla sua famiglia. Quando afferra il concetto, Harold si accorge che è troppo tardi, perché l'agenzia a rimborsato loro il viaggio. Ma ha un idea: si scusa regalando a Rose lo stesso viaggio, e i due partono per una seconda luna di miele. Nel frattempo, Kyle è al settimo cielo per l'arrivo della domanda d'ammissione alla Juilliard, ma si demoralizza subito quando si accorge di aver bisogno di cento dollari per la candidatura; soldi che la madre non gli darà. Ephram allora gli rivela un metodo che in passato fu utile anche a lui...
Con la esperanzas de que el Doctor Brown y Jake recuperen la amistad, Nina sugiere los que dos hombres vayan a un asesor juntos.Mientras tanto, el Doctor Brown le dice a Ephram que Amy puede estar viendo a alguien nuevo. El Doctor Abbott ayuda a Rose a encontrar un nuevo camino después de perder la campaña electoral. Ephram comprende que la vida de Kyle puede ser más complicada de lo que pensó al principio.
