Nina ist enttäuscht von Jake, der nur noch seine Arbeit im Kopf und keine freie Minute mehr für sie hat. Einen Tag hat Jake sich allerdings frei genommen - um mit seinem Freund Cliff ein gefährliches Abenteuer zu unternehmen. Das hat schlimme Folgen: Cliff hat bei der riskanten Fahrrad-Bergtour einen schweren Unfall und liegt nun mit einer Querschnittlähmung im Krankenhaus.
Hannah leidet darunter, Everwood und vor allem Bright verlassen zu müssen und möchte ihren Abschied deshalb nicht feiern. Bright bereitet ihr aber dennoch ein ganz besonderes Abschiedsfest: Er verwandelt die Turnhalle in einen Tanzsaal, um dort ganz allein mit Hannah den Abschlussball zu feiern. Unter Tränen verabschiedet Hannah sich schließlich von ihm und macht sich auf den Weg zu ihrer Mutter, die sie mit einem überraschenden Vorschlag erwartet...
With Hannah leaving for Minnesota in a few days with her mother (guest star Jayne Brook, "Chicago Hope"), Bright and Amy find themselves taking the loss of their girlfriend and best friend, respectively, harder than even they expected. Jake sets out on a high-risk bike trip with his friend, Cliff (guest star Simon Rex), that takes a near fatal turn; Andy and Harold uncharacteristically decide to go skydiving after hearing of Jake's daredevil ways; and Reid (guest star Justin Baldoni) keeps his promise to Ephram and backs off from pursuing Amy, leaving her feeling all the more lonely.
Nel suo giorno libero, Jake, invece di trascorrere del tempo con Nina, decide di fare un'escursione in mountain-bike con un suo caro amico. Questo però ha una caduta e subisce un grave danno alla schiena che probabilmente lo renderà paralitico per sempre. Jake, sconvolto dall'evento, benché sia riuscito a salvare la vita al suo amico, si sente responsabile di quello che gli è accaduto perché proprio lui ha spinto affinché facessero quell'escursione. Nel frattempo, Everwood sta per dire addio ad Hannah, pronta per il suo ritorno a casa insieme alla madre. Amy è particolarmente triste, sa che Hannah è la sua unica amica. Ephram, per aiutarla, chiede ad Hannah di restare ad Everwood, ma lei trova un altro modo per risollevarle il morale di Amy e la esorta a fare nuove amicizie al college. Ancora più sofferto è l'addio con Bright. Lui le regala una serata molto particolare durante la quale, per non illuderlo e farlo soffrire di meno, Hannah decide di lasciarlo. Vedendo la figlia tornare a casa in preda alle lacrime, la donna ci ripensa e convince la figlia a non seguirla.
Con Hanna viajando a Minnesota durante unos días con su madre, Diane, Bright y Amy se dan cuenta de que la expectación del viaje de Hanna es más grande de lo que pensaban. Jake sale de viaje en bici con su amigo Cliff que tendrá una vuelta fatal.
