Nina und Jake stecken in einer Krise: Nina hat erfahren, dass Jake nicht freiwillig nach Everwood gekommen ist. Er war tablettensüchtig und musste auf Druck seiner Kollegen eine Entziehungskur beginnen. Als jetzt auch noch herauskommt, dass Jake einen Rückfall hatte, ist Nina am Boden zerstört. Sie kann Jake einfach nicht mehr vertrauen und setzt ihn vor die Tür.
Während Hannah und Bright eine glückliche Zeit verleben, ist Ephram völlig ratlos: Amy scheint einfach nicht zu bemerken, dass er sie noch immer liebt. Bright macht ihm klar, dass er Amy endlich seine Gefühle offenbaren muss - und hat damit Recht: Nachdem Ephram seine Liebe gestanden hat, liegen sich er und Amy glücklich in den Armen. Unterdessen bringt Rose ihren Mann mit ihren sozialen Ambitionen zur Verzweiflung. Als sie nun auch noch ein afrikanisches Kind adoptieren will, ist für Harold das Maß voll...
A very-much-in-love Ephram discovers that he has unwittingly become a "girlfriend" to Amy, but the friendship takes a turn for something more when a moment of intimacy leads to them waking up together the next morning. Meanwhile, Nina grows suspicious of Jake's recent strange behavior, which is further amplified when his brother, Brian (guest star Tom Parker), shows up unexpectedly. Delia takes up with the popular girls in school, which worries Andy. Also, Bright tries to rectify Hannah's low self-esteem issues. Lastly, Rose drops some startling news on Harold, which could drastically change their lives.
Ad Everwood, due grandi amori stanno per coronarsi, mentre un altro sta per infrangersi. Hannah fatica ad amare completamente Brigth a causa delle sue mille paure. Questa volta la ragazza confessa una forte vergogna per il suo aspetto esteriore, secondo lei non all'altezza di quello delle altre ragazze. Bright trova però il modo per convincerla del contrario, e quando le fa capire come lui la vede, Hannah si innamora ancora di più e si spoglia d'avanti a lui chiedendogli di fare la doccia insieme. Dopo una serata trascorsa insieme, Amy ed Ephram arrivano ad un punto di svolta: i due prima si baciano, poi vanno a letto, e dopo una discussione chiarificatrice, Ephram le confessa di amarla ancora. Nel frattempo, Jake ricade nel peccato e torna ad abusare dei medicinali. Dopo aver fatto preoccupare Nina, e dopo l'improvviso arrivo ad Everwood del fratello, a cui ha confessato la ricaduta, Jake decide di dire la verità a Nina, sia su quanto gli è accaduto la notte prima, sia sul reale motivo che lo ha spinto ad Everwood: la tossicodipendenza. Lei, sconvolta dalla verità che lui le ha sempre negato, in un momento di rabbia, lo caccia via.
Nina sospecha del extraño comportamiento de Jake, que aumenta cuando su hermano, Brian, aparece de improviso. Delia traba amistad con las chicas populares de la escuela, lo que preocupa al Doctor Brown.
