Irvs plötzlicher Tod schockiert ganz Everwood. Harold hält eine rührende Grabrede, und jeder erinnert sich an seine ganz persönlichen Erlebnisse mit Irv. Ephram erzählt Nina unterdessen, dass Andy - nur für den Fall der Fälle - einen Verlobungsring für sie gekauft hat. Diesen hat er ihr jedoch nie überreicht, da er sie nicht zu einer Entscheidung drängen wollte. Nina kommen daraufhin erneut Zweifel an ihrer Beziehung zu Jake - und das ausgerechnet jetzt, da ihre Abreise nach Los Angeles kurz bevorsteht. Derweil versöhnen sich Hannah und Bright, und auch Ephram und Amy kommen sich wieder näher.
Ephram reveals information about his dad to Nina that surprises her and adds a new twist to her inner Andy-or-Jake struggle; Andy finds more of a connection with his dad (guest star Charles Durning), who's still in town; Amy and Ephram recall a moment from their past that helps Amy realize that Ephram is always there for her. Lastly, Hannah and Bright come together as friends, realizing that there's still a close bond between them.
Tutti ad Everwood sono sorpresi e amareggiati per la morte improvvisa di Irv. Durante il funerale, coloro che negli ultimi anni gli sono stati più vicini, ricordano quale uomo straordinario fosse Irv, sempre gentile e altruista. Harold, che in un primo momento lo odiava, riconosce e accetta finalmente la relazione da lui avuta con la madre, allora vedova da poche settimane. Nel frattempo, Nina è giù di morale per l'imminente partenza. Lasciare Everwood, i suoi affetti, e soprattutto Andy, è molto difficile, ma non ha il coraggio di ammetterlo. Ephram prova a incoraggiarla raccontandole di come un giorno suo padre si presentò da lui con un anello di fidanzamento, dicendogli che era disposto a chiedere la mano di Nina se lei gli avesse dimostrato di voler ricambiare il suo amore. Questa dichiarazione sconvolge Nina, anche se ora è troppo tardi; Jake ha definito gli ultimi dettagli del loro trasferimento a Los Angeles. Dopo l'incidente al pub, Bright e Hannah si sono riavvicinati, ma la situazione tra i due è ancora complessa. Bright confessa alla ragazza che Irv lo ha aiutato a superare un momento molto difficile, in seguito al quale loro si sono fidanzati, e ora soffre per la sua scomparsa. Edna, invece, fatica a credere di essere rimasta nuovamente sola. Sente di aver detto addio ad Irv troppo presto e questo la fa stare terribilmente male.
Ephram piensa si debería decirle a Nina que el Doctor Brown le ha comprado un anillo de compromiso antes de que ella tome la decisión final de abandonar Everwood con Jake.
