Silvester steht vor der Tür und Chris möchte diesen besonderen Abend auf dem Times Square bei der größten Silvesterparty der Welt erleben. Als es ihm seine Mutter nach langem Hin und Her endlich erlaubt, ist er überglücklich. Julius wird auf der Heimfahrt zum Helden: Als er erfährt, dass ein potenzieller Selbstmörder sich von einem Brückenpfeiler stürzen will, schafft er es durch eine beeindruckende Ansprache den Mann von seinem Vorhaben abzubringen ...
New Year's Eve in Times Square is something Chris really wants this year but needs an adult to accompany him. And that is where problems arise... Meanwhile, Tonya and Drew make a bet to see who stays up the longest and Julius becomes a local hero.
Chris está determinado a passar o Reveillon na Times Square, mas Rochelle diz que ele só poderá ir se arranjar um acompanhante adulto e responsável por ele. O único problema é que as únicas pessoas que Chris encontra para ir com ele são dois ex-condenados, Peaches e Malvo,e lá ele beija a Tasha. Julius interrompe um cara que ia saltar da ponte "George Washington" e se torna um herói local nas notícias da noite. Drew e Tonya fazem uma aposta para ver quem vai ficar acordado o mais tarde possível.
Enquanto Chris tenta achar uma maneira de chegar a Times Square na véspera do Ano Novo, Julius se torna um herói por contar que convenceu um homem a desistir de pular da ponte.
