Ryan (Matthew Perry) steckt mitten in Frauenproblemen: Er weiß nicht, wie er auf einen betrunkenen Anruf seiner Sekretärin Carrie (Allison Miller) reagieren soll. Außerdem muss er Lauren (Laura Benanti) beistehen, die eine schwerwiegende Entscheidung getroffen hat. Die anderen bereiten derweil Lauren Junggesellinnenabschied vor.
Ryan finds a new rival in the K-Ball Mascot. Also, Ryan is unsure how to handle a flirty, drunk-dial call from his secretary Carrie. In a strange role reversal, Ryan becomes counselor to Lauren in her confused love life while the group prepares a bachelorette party that will never be.
Ryan saa selville, että Carrie on häneen ihastunut. Lauren empii, pitäisikö hänen sittenkään mennä naimisiin. Ryan ja Lauren yrittävät auttaa toisiaan, mutta kaikki ei mene ihan suunnitelmien mukaan.
Lauren ne veut plus épouser Wyatt et demande à Ryan de l’aider à romper. De son côté, Ryan reçoit un coup de téléphone de Carrie en pleine nuit. Ivre, elle lui avoue son attirance pour lui ; c’est au tour de Ryan de demander de l’aide à Lauren.
Ryan znajduje nowego rywala w K-Ball Mascot. Równiez Ryan jest niepewny jak poradzić sobie z zalotnymi, telefonami po drinku swojej sekretarki Carrie. W dziwnej zamianie ról, Ryan staje się doradcą Lauren w sprawie jej życia uczuciowego, kiedy grupa przygotowuje wieczór panieński jakiego nigdy nie było.
