Der Streit zwischen Harry und Berman dauert an: Die Anwältin hatte einen Vergleich mit ihrem Gegner ausgehandelt, als der nicht zurechnungsfähig war, weil er sich mit einer Nagelpistole in den Kopf geschossen hatte. Auch außerhalb des Gerichtssaals liefern sich die beiden einen erbitterten Kampf: Bei einem skurrilen Wettbewerb während eines Spenden-Events will Harrys Team Bermans Kanzlei vom Thron stoßen. Harry wettet mit Berman um das Doppelte der Vergleichs-Summe.
Oliver defends a high school teenager charged with selling the morning-after pill to under-age girls. Harry enters the firm into a beauty contest to win a bet against her old firm.
La guerra tra Harry e il ex datore di lavoro continua ed è in continua escalation, arrivando a coinvolgere perfino lo studio. Nel frattempo Oliver chiede aiuto a Phoebe per difendere una liceale che sta affrontando delle accuse di spaccio per aver venduto la 'pillola del giorno dopo'.
La guerra de Harry con su antiguo jefe se intensifica cuando organiza una competición en la empresa.
