三十歲生日那天，李大仁一封寫著「歡迎光臨初老的世界」的祝福，讓程又青看了非常火大──誰說三十是初老？我的三十還正燦爛盛開呢！但好奇心旺盛的她，還是不爭氣的點了那個名為「初老五十個跡象」的檔案來看，看完後她嚇出了一身冷汗──因為她竟然活生生的中了十七個！？ 程又青在心裡暗暗感嘆著：十七歲才彷彿昨日，一切記憶都歷歷在目，為什麼會不知不覺就來到……等等！又青驚覺現下這份感嘆的確是「老」！因為初老症狀上明確寫著：越久以前的事情反而越是記得。 所以她一直牢記著高中時，李大仁說過的那句：我絕對不可能愛上你！ 就因為大仁那句斬釘截鐵的承諾，又青和他成了彼此生命中擁有了最多「第一」朋友：有事第一個想分享的人、煩惱了第一時間想商量的對象、甚至是談戀愛了，也一定要第一個讓對方知道…… 兩人如此親密又深厚的關係，挑戰著「男女間不可能有純友誼」的鐵律，但他們都堅稱：我們是永遠的朋友，絕對不可能愛上對方。而這一次，這對「超級好朋友」，也決定成為彼此「終結單身」的推手──他們打賭，三十五歲前誰先結婚，紅包十萬！
大仁的部門來了個新的年輕美眉Maggie，飄逸長髮、細白皮膚、精緻的五官、甜甜的微笑，一句句甜死人不償命的「大仁哥」，更是叫得讓人全身酥軟……而更勁爆的的重點是──她超煞大仁。 所以「十萬塊紅包比賽」，由大仁暫時領先一步，但老天爺為了讓比賽公平進行，也讓又青的身邊出現了一個外型可口的新助理，不但擁有讓女人小鳥依人的體魄、舉止有禮又貼心，最重要的是他叫她「又青」，而不是「又青姊」，真是超級上道！ But.....在完美的條件之外，只有一個小小的遺憾，那就是Nic竟然只有25歲！頓時讓又青燃起的希望，跌落谷底！ 但戰鬥力超強的又青向來不會輕易認輸，秉持著「知己知彼百戰百勝」的原則，她從「知己」開始檢討起，為什麼她身邊竟然沒人可愛？也沒人愛她？…而智囊團給的精闢分析如下： 程爸：男人是愚蠢的，最怕女強人。 程媽：你就是太挑了，小心「揀仔揀，揀著一個賣龍眼」。 最後，智囊團幫又青找出了目前她能致勝的唯一捷徑：跟李大仁在一起！ 又青覺得這建議真的爛透了！……但她身邊，既是單身，又能符合她「有上進心、有穩定工作、年紀相仿」條件的進攻對象，好像真的只剩下李大仁了……眼看紅包比賽是輸定了的又青，這時下定決心要突破自己－－ 只要別在意年紀，「才差五歲」的Nic非常值得努力！
婚姻到底是什麼？又青看看身旁對生活有滿腹牢騷的大哥跟大嫂、吵不停的二姊跟姊夫，還有剛離了婚，憤恨咒罵著前夫的高中同學……讓她有個感覺：難道結婚就是為了要離婚？ 但就算如此，她還是一定得贏得那個她與大仁間「終結單身、邁向婚姻」的賭注，因為這牽涉到面子問題，而且她也有十足的信心，娶到她的男人絕對幸福，她的婚姻一定會是Happy ending！ 已經選定目標、發奮好好努力的又青，眼前碰到一個最大的問題：Nic對她到底有沒有意思？ 但這個問題的答案真的太難解，因為她真的分不清Nic對她的呵護究竟是出於「對長官的體貼」，還是「對女人的追求」……於是她找上了大仁諮詢，但卻得來一個讓她震驚的消息：大仁和Maggie已經戀愛ing了！ 那個當下，又青根本聽不進大仁急於解釋他跟Maggie，是多少陰錯陽差下的「難以拒絕」，也不想理會心裡那抹有點酸楚的滋味──既然男人迷戀永遠的二十五歲，那她也絕對有資格愛上「二十五歲的花美男」！ 於是她不想再當那個「想太多」的程又青，她要好好享受Nic的呵護，她要勇敢的迎上他每一次的示好，她要拋棄所有的堅持、自尊、驕傲，非常勇敢的去愛一回！
決定勇敢愛一回的又青，在Nic身上栽了一個大觔斗──但也因此讓又青跟大仁，有了他們好朋友生涯中「第一次的親密接觸」！ 這個「突破」讓兩人的友情陷入各自的尷尬和矛盾： ──又青對大仁跟Maggie的「甜蜜蜜」越來越感不快…… ──大仁則遲疑著，到底該不該改寫「我絕對不可能愛上程又青」這個答案…… 隔天，又青腦海中揮之不去的李大仁睡臉，把她弄到快瘋掉，而且更可怕的是， 她發現李大仁的睡臉，好像有那麼一點點……就這麼一點點的讓她心動…？ 於是，又青當下立斷暫時跟李大仁避不見面才是上策，用忙碌讓自己躁動的心趕緊冷靜，但冷靜後的她卻發現──少了李大仁的日子，真的好無聊！ 而另一頭，每段戀情都敗陣在女友無法接受他「最好的朋友」的大仁，不意外的迎來了小女友Maggie對又青的吃醋，但認定大仁甚深的Maggie不同於以 往那些硬要分出「我跟程又青到底誰比較重要？」的前女友們，反而更高招的給出自己香閨的「通行權」，以示自己深愛大仁的決心。 眼看，終結單身的康莊大道就在眼前了，但這一刻的大仁心裡卻只想著又青，他 越來越無法抑制那股想要「改寫答案」的衝動──那一晚，在又青家樓下，大仁終於吻了又青！
每個女人這輩子都會有跟難纏的「前女友」交手的經驗，那些深愛過的前任永遠是你們戀情的「大魔王」，但這世界上還有一種比大魔王更可怕的「終極魔王」──紅粉知己。 所以當又青跟大仁的「友情萬歲，明天會更好」的相互打氣小旅行，多了甜滋滋的說著「又青姊肯定不會介意」的Maggie來插花時，究竟「正牌女友」跟「紅粉知己」誰才是三人行中的電燈泡，就成了這趟旅行最精采的亮點。 兩女在幾番「究竟誰比較瞭解大仁」的優雅較勁後，Maggie的撒嬌溫柔還是屢屢敗陣給又青跟大仁多年的默契相通、心領神會……「又青障礙」成為Maggie跟大仁感情中一個難以橫跨的高坡…… 但已經鐵了心要挽著大仁進禮堂的Maggie也不是省油的燈，既然正面對決屈居下風，那轉個彎去「擁抱敵人」應該能出奇制勝了吧──Maggie決定幫又青介紹男朋友！ 但就在Maggie還舉棋不定到底該介紹「失婚的副機師」、還是「連長相都記不得的超優秀國小同學」給又青時──Maggie跟大仁在街頭竟然巧遇了，那個曾經讓又青愛到失去自己，心痛到刻骨又銘心的「大魔王」丁立威。 這下子，換成「深怕又青再一次受傷」的大仁要提高警戒了！
五年。等於六十個月，一千八百多個日子，能讓一個呱呱墜地的嬰兒，學會說話，學會走路，開始懂得為自己的人生做選擇……也讓又青從一個曾經為愛傷心欲絕的女孩，學會把傷痛轉化成人生的禮物，成長為一個智慧又自信的女人。 而那份驅使著又青一定要活得比五年前更好的動力，就是來自於「總有一天我要親耳聽到丁立威說他後悔」的決心……然而又青千方百計要「爭回一口氣」的行徑，又讓大仁想起那個他最不喜歡的又青：只為了丁立威的眼光而活，沒有主見、失去理智的傻女人！ 又青用出席Maggie幫她安排的相親的實際行動、加上口頭一再的保證跟聲明，自己絕對不可能再對丁立威動心，來平反大仁對她的指控……但事實上，接到丁立威來電的那一刻，又青的心還是不住的漏了一拍；當丁立威說要約她出去時，她平靜已久的心還是被弄得兵荒馬亂…… 又青那難掩的雀躍，久違的不知所措，大仁全看在眼裡，他知道又青又將再一次的淪陷，但這次他不想再當個默默守護的好朋友，他決定要正視心中那份長久以來對又青的感情──大仁終於鼓起勇氣說出了：我愛程又青。
被丁立威拋棄後那五年的眼淚跟心痛真的沒有白挨，又青不再是當年那個用一束鮮花就被哄得樂陶陶的傻女孩！儘管丁立威一波波「花海」、「英雄救美」的復合攻勢實在甜蜜又浪漫，但已經練就一身「高強武功」的又青，這次說什麼都不會再墮入丁立威的溫柔陷阱裡了！ 只是整天忙著跟丁立威「大鬥法」的又青，竟然昏頭到連大仁的生日都忘記！在電話彼端等了一天的大仁，都沒等到又青對他這個「蠢斃的男人and永遠的手下敗將」的生日祝福，讓大仁有些黯然…… 隔天又青歉意的送上了蛋糕和禮物來彌補，也很機智的用了「我是為了把壽星完全讓給Maggie」解釋自己昨天的「缺席」，但大仁心裡知道真正的原因只有一個，那就是──又青的心又被丁立威佔據了！ 又青又將再一次淪陷在丁立威的愛裡，這是身為「朋友」的大仁無力改變的事，他的「不夠積極進取」、他的「默默守護」、他當年該死的那句「我絕對不會愛上你」，都是讓他現在落得如此遺憾的主因……大仁不禁想：如果我對又青說出那句「我一直深愛著你」，是否能扭轉又青即將愛上丁立威的局面？ 同時間，又青正為了從Maggie口中得知她跟大仁的分手「真相」而震驚不已！
親眼見證了又青跟丁立威相擁復合的大仁非常失意，在這個「壞男人」吃香當道的世代，「溫暖男」注定就得含淚祝福嗎？ 接著又青跟丁立威「破鏡重圓」的消息蔓延傳開，程家人率先群起圍攻，讓又青受盡「千夫所指」，唯獨程媽出人意外的大表贊成：因為有人要，就是踏上紅毯的第一步！ 而見識過又青失戀那五年失魂落魄，悲痛自憐的鬼樣子的眾好友們，則異口同聲的說：程又青肯定是瘋了！ 最後只有又青辦公室那一票沉浸在丁立威俊帥外表，貼心呵護的渴愛女同事們舉雙手贊成──因為能被丁立威這種「極品」愛上，就算傷到痛死也甘願！ 而好久沒有被愛情滋潤的又青，在丁立威高濃度的寵愛、溺愛、狠愛下，只有一個感想：戀愛好累！……但就在又青還不確定這種「甜蜜的累」到底是不是她對愛情的最終期待時，丁立威又奉上了最至高無上的愛情承諾──他決定跟又青訂婚！ 丁立威此話一出，不只把又青震撼的頭昏腦脹，也讓一直太過「溫吞惇厚」的大仁決定跟又青告白，而且這次他絕對不再失手──但就在大仁苦等又青回音的同時，高中班導孟老師過世噩耗傳來，難過的又青尋回了「曾經遺失的友誼」，也意外的發現了多年前大仁那個「我可能不會愛你」的秘密……
Henry「驚天動地」的跟Lala求婚了！……看在「前女友」又青的眼裡，很shock，但卻一點都不心酸──因為丁立威對又青說出了：我們訂婚吧！……而且更精采的是，丁立威揚言會給又青一個「出乎意料」的求婚！ 面對丁立威的「宣言」，又青雖然嘴硬的要他不要胡來，但「我到底會擁有什麼樣的求婚？」這問題還是讓又青忐忑又期待，在等候答案揭曉之餘，又青還得處理她跟大仁「友情破裂」的問題－－為了那封寫著「我可能不會愛你」的信！ 信的內容寫什麼已經不重要了，重點是大仁那一番「程又青是世界的中心，她的朋友永遠只能當個服從的配角」的言論，深深的刺傷了又青……而又青殊不知，大仁也正為了又青對他的「告白」置之不理而暗暗神傷著…… 但就在大仁意外得知了又青將要跟丁立威訂婚時，死心的李大仁，下定決心要當又青生命中一輩子的「配角」。 於是，李大仁大方的祝福丁立威的「獲勝」、雞婆的威脅丁立威好好愛著程又青……並且，非常非常努力的說服自己──我不愛程又青！
大仁毅然決然同意調任新加坡！──這份「毅然決然」背後的原因，從白叔、淘淘、程家兩老，甚至就連Maggie都心知肚明原因為何，但身為「原因」的又青，卻又再一次的渾然未覺。 而同時間，丁立威強烈的佔有慾，讓又青越來越喘不過氣……她不解為什麼讓丁立威明白「我不是『你的』程又青，程又青就是程又青」會那麼困難？……但受到大仁用遠行為自己帶來一個「改變」的激勵，又青也決定在不放棄「做自己」的原則下，努力改變自己朝「稱職」的女朋友之路邁進…… 於是超有上進心的又青為自己規劃了如下的訓練要點： 一．將男友的順位提到好友之前。 二．就算他是錯的，我是對的，也不一定非要爭個輸贏才行！ 三．偶爾撒嬌，偶爾甜膩膩，其實也不賴。 只是江山易改，本性難移，又青越是努力就越覺得「自己」正在枯萎！……又青深深的覺得日子再這樣過下去，她早晚會崩潰，這時總經理突然對又青提出一個宛如興奮劑的誘人邀請：外派她到新加坡去開疆闢土。 又青馬上被這個外派的邀請，激起高昂的鬥志，但轉瞬間，一盆超大冷水又澆熄了又青的熱血沸騰──丁立威對又青的外派地點投下強烈的反對票！
Maggie：我終於知道大仁哥為什麼又改變主意去新加坡了，因為他愛不到你。 又青：你弄錯了，他不可能愛我。 又青真的真的真的真的非常希望，這一切只是個夢境！ 她回想著那個說過「我是絕對不可愛上你這種女生」的大仁；那個大學時追著她身後跑，告訴她「不管是轉學還是重考，『我們』都沒在怕」的大仁；那個每次被又青問到「為什麼你不可能愛上我？」時，總會欲言又止的大仁……… 因為「李大仁愛我」這個答案，讓又青腦中那些排山倒海而來的回憶，都有了新的顏色和感觸。在她心底有個強烈的聲音告訴自己：我不是沒想過這個答案的可能性，只是比起追根究底的去戳破一切，她更害怕失去李大仁這個「最好的朋友」。 屋漏偏逢連夜雨，心神不寧的又青，面臨了感情與友情上最大的考驗，甚至就連她一直志在必得的品牌經理一職，也被半路殺出的程咬金中途攔截── 身心俱疲的又青，雖然擁有丁立威那「別累了，我會養你一輩子」的呵護和寵愛，但她最想念的卻是大仁一瓶台啤、和總是說著「你是程又青耶，要相信自己！」的打氣鼓舞……始終「無精打采」的又青，也使得她跟丁立威的關係，進入「我們都應該好好想想」的冷靜期…… 太多事要好好想想，又不知該從何想起才對的又青，在LALA的婚禮上，卻又接到一個讓她驚愕的消息──丁立威出差搭乘的班機竟然出了意外！
親耳聽到丁立威欣喜如狂的喊著「我要結婚了！」的大仁，這輩子再也沒機會對又青說出那句「我愛你」了……從此以後，李大仁這輩子都將只會是「丁太太」的「最好的朋友」。 後悔、懊惱、悲痛、惋惜…這些字眼全加在一起，也不足以形容大仁此刻的心情，那一晚，鮮少放縱的大仁把自己喝個爛醉，極需安慰的他，甚至更脫序的和只是好心送他回宿舍的平安「坦誠相見」── 而即將成為丁太太的又青，在丁立威家人提出「五十天後是完婚的大好日子」堅持下，小倆口開始了緊湊的籌備婚禮schedule，從買新房、選喜帖、挑婚紗、試酒席……只是，丁立威挑中的大豪宅、手工訂製婚紗、高級飯店酒席，都讓又青太過「受寵若驚」！兩人越來越多的歧見，讓又青不禁開始想：我確定要跟這個男人過一輩子？ 只是太過緊迫的完婚日期，讓又青亂得沒有空隙去釐清對結婚的遲疑，也讓還來不及調適好心情的大仁，選擇缺席了高中好友為又青準備的單身趴…… 就在派對的尾聲，和又青曾經交惡又和好如初的盧辛蒂，卻交給了又青一份「驚愕的禮物」………
她的右心房裡，早就住著李大仁！ 於是又青私自決定將婚禮喊停，她必須好好釐清，自己真正愛的到底是丁立威還是李大仁？ 不料，迎接她的「坦承」的，卻是另一個「謊言」…… 決定重新檢查自己的又青，辭掉了工作，離開台灣，她知道自己需要一次「深刻的改變」，她才能退去一切的包袱，擺脫所有的自欺欺人，完全掙脫李大仁說過的「我不能愛上你」的枷鎖，真正的聽見自己心裡的聲音…… 在又青生日的前夕，她回國了，闊別已久的又青跟大仁也終於再度見面了，這一次他們都不再逃避，正面迎戰了長久存在於兩人間那「我可能不會愛你」的難解習題……
