Finch möchte sich nach dem Scheitern seiner Ehe mit anderen Frauen ablenken. Jack empfiehlt ihm jedoch eine Paquse zur Selbstfindung. Derweil planen Maya und Elliott endlich ihr erstes Rendezvous. Dabei kommt ihnen Mayas frühere Assistentin, die total verrückte Cindy, in die Quere.
Finch tries to find a new model girlfriend. Maya and Elliott try to decide what to do about their kiss. Maya proposes a dinner "meeting" since neither of them can bear to call it a date. Meanwhile, Maya's former assistant Cindy visits; she's now a media buyer. Jack makes Maya take Cindy out to dinner and Elliott goes along so that it really is a meeting. Elliott and Maya drink too much and Elliott wakes up with Cindy and must find a way to tell Maya. Part two of two.
Finch essaie de se trouver une nouvelle petite amie top-model. Maya et Elliott tentent de savoir comment donner suite à leur baiser. Maya propose alors un dîner mais ni l'un ni l'autre n'arrivent à se mettre d'accord sur la date. Cindy, l'ancienne assistante de Maya, désormais acheteuse de programmes, réapparaît. Un dîner est alors improvisé avec Jack, Cindy, Maya et Elliott. Ce dernier boit trop et se réveille le lendemain aux côtés de Cindy : il va donc falloir qu'il trouve une solution pour l'annoncer à Maya...
Tras pasar por un proceso de divorcio, Dennis cree que ya es hora de volver a la normalidad en sus relaciones con las mujeres. Mientras que Jack le sugiere que se tome algún tiempo para sí mismo, Finch está dispuesto a encontrar una mujer para presentársela.
