中学卒業と同時に、富樫勇太は「中二病」を卒業した。暗黒時代の自分を知る生徒が一人もいない高校に進学することで、勇太は、順風満帆な高校生活を手に入れようとしていた。 しかし、そんな勇太の淡い期待が、入学初日に脆くも崩れ去った。 まさか、クラスメイトに現中二病少女がいるなんて！！！！！ 勇太が一番遠ざけたかった存在「中二病」。 現中二病少女、小鳥遊六花との出遭いから、勇太の高校生活がスタートする。
とうてい"華々しく"とは言えない高校生活のスタートを切った勇太。 現中二病少女との出会いにより、順風満帆な高校生活が台無しになったと思われた。 しかし、思わぬ形勢逆転を得た。一色誠の悪巧みによりクラス委員になったのだ！クラスで一番人気の美人、丹生谷森夏と一緒に！ 小鳥遊六花との最悪な出遭いに隠れていたが、最高の出逢いもあった勇太。 スタートは遅れたが、これでリア充への仲間入りなるか？！
入学から一カ月が経過。丹生谷との距離を、なかなか縮められずにいる勇太。 チアリーディング部に体験入部した丹生谷のチアガール姿を、大勢の“偶然体育館を通りがかった連中”と一緒に、遠巻きに眺めるしかない一方で、六花からは『極東魔術結社』なる部活を一緒に立ち上げようと言い寄られる。 なぜこうも中二病ばかりが勇太に引き寄せられてくるのか？そこには新たな中二病少女が現れる。
『極東魔術結社』にくみんが加わったことにより 『極東魔術昼寝結社の夏』となった六花発足の謎の同好会。 入部するつもりなど全くなかった勇太だったが、丹生谷の入部につられ入ってしまった。 なぜこんな部に、クラスで一番人気の美人、丹生谷森夏が入部を？ 魔術に興味がある？昼寝に興味が？もしや・・・。いや。まさか！？ 勇太は様々な憶測を巡らせる。
どうみても健全な活動をしているようには思えない『極東魔術昼寝結社の夏』。とうとう解散の危機に見舞われた。 というのも、発起人の六花が数学のテストで見事な最低点を取ってしまったのだ。 先生からは、同好会が原因だと言われ、今度の数学の試験で六花が赤点を取ったら同好会は解散させられてしまうことに。
一色誠の元に一通のラブレターが届く。しかし、差出人は不明。勇太に相談するが、差出人に見当もつかない。 女の子のことが大好きで、カワイコちゃん選手権なるものを記録している一色ではあるが、差出人不明のラブレターに動揺が治まらない。 そんな一色は、ある大きな失態を犯してしまう。動揺に動揺が重なった一色がとった男のケジメとは？！
勇太、一色、森夏、くみん、凸守の5人は、六花と連れだって、彼女の実家に遊びに行くことになった。ご両親の世話になり、近くの海で泳ぎ、こんがり肌を焼く。そんな、ありふれた高校生の夏休みになるはずだった。 しかし、実家に向かう当の六花の表情が冴えない。いつもと様子の違う六花に気づいた勇太。しかし、それはただの勇太の思い過ごしなのだろうか？ 親元を離れ、姉と二人で暮らしていることに何か理由が隠されているのか？ 知られざる、六花の過去が明かされる。
昔の出来事を受け入れられないでいる六花は、今もなお、そのことを拒絶し続けている。 拒絶することで現実まで見えなくなっている六花を心配する十花は、現実を直視するよう六花に強いる。 そのことで、六花は十花から逃げ出すように『極東魔術昼寝結社の夏』の面々を実家に置き去りにしたまま、一人で自宅に戻ってしまう。あとを追う勇太。 そこに待っていたのは、二人だけの長い夜だった。
あの夏の夜以来、ぎこちない勇太と六花。学園祭の季節になっても、二人はまともに話をしていなかった。明らかに、六花の勇太に対する様子がおかしい。 邪王真眼といえども、ダークフレイムマスターには屈してしまうのか？六花自身、そう思っていた。しかし、そんな二人の様子を見ていた丹生谷は、早くも何かに気付いたらしい。
六花は、勇太に対する思いが変化していることに気がついた。勇太も同様に、六花に対する思いが変化していた。 勇太と六花、二人はお互いの気持ちを確かめ合い、ぎこちなくもありながら、それまでとは違った、新しい関係が生まれようとしていた。 しかし、その矢先、学園祭当日、勇太は六花に残酷な言葉を告げなければいけなかった。
六花は眼帯を外し、中二病から卒業することを決心した。 元中二病である森夏からのアドバイスを手がかりに、六花なりの努力が見える。 そんな姿にホッとしつつも、冴えない表情の勇太。凸守は六花を中二病へと戻そうとするがどうにもならない。
六花から邪王真眼を受け継いだくみん。勇太は、二代目邪王真眼となったくみんの口から、邪王真眼が生れた理由を聞かされた。 そのことで勇太は自分の考えを改めた。徐々に自分の気持ちに気付き始めていた勇太。 本当は、六花を中二病から卒業させたかったんじゃない。 六花の純粋な心、六花の背負ってきた苦しみ、六花のまっすぐな思い、それらを受け止めようと勇太は全力で六花を追った。
クリスマスイベント
場版 中二病でも恋がしたい！Lite 「わたしのお兄ちゃん2」
色々な事情が重なり、一緒に暮らすことになった勇太と六花。 付き合い始めた二人にとってはどきどきな内緒の同棲！ なはずが… 普通の女の子とも付き合ったことのない勇太には、中二病の彼女はハードルが高すぎた！？ 恋愛をどう進めていけばいいか悩む勇太。そして１つ学年が上がってパワーアップした丹生谷、くみん、凸守たち。 さらには十花に六花との同棲がばれて…… またまたドタバタな生活が始まる！
勇太と六花の様子が気になり、2人を尾行する丹生谷、凸守、くみん。 しかし、繰り広げられる光景は恋人同士と呼べるものではなかった。 勇太のふがいなさに怒った丹生谷は、勇太を巫部風鈴のところへ連れていく。 巫部の機転により、勇太は六花とデートすることに！？
ますます中二病が進行している六花の前に現れたのは、 勇太の中学時代の友人でもあり、中二病の原点でもある七宮智音だった。 二人は一目で互いの立場を理解し、戦いへと突入する。 そこにやってきた勇太によって戦いは止められたものの、七宮と勇太の距離が近いことに六花は釈然としない。 拗ねている六花に勇太は…。
生徒会選挙にでることになった丹生谷を邪魔する凸守。 そんな凸守を大人しくさせようと丹生谷は色々画策する。 そこへやってきた七宮から丹生谷が本物のモリサマーだと教えられた凸守。 今までと一転、丹生谷にベッタリ…。献身的に丹生谷に協力する凸守。 果たして生徒会選挙は上手くいくのか！？
急遽、同好会の活動内容を報告するための代表会議に出席しないといけなくなった六花。 しかし結果は惨敗。 部室没収かと思いきや、活動の一環でもある昼寝部の方で結果を残せばいいとナナちゃんに言われる。 そして極東魔術昼寝結社の夏のメンバーは隣校のシエスタ同好会と対外試合をすることに！
修学旅行に出発した六花と勇太。 しかし二人の間に流れる空気はなんだかぎこちなく、六花はついつい逃げ出してしまう。 夜、六花は勇太に謝るために部屋を抜け出しこっそり勇太の部屋へ忍び込む！！？
勇太と六花の二人っきりの自由行動が始まった。 色々な場所を見てはしゃぐ六花だったが、鞄を落として迷子になっている七宮と遭遇する。 六花との契約があったものの、七宮を放っておけない勇太。 そんな勇太を見てしょんぼりする六花。 そんな状況で七宮は六花を呼び出すのだった。
修学旅行から帰ってきた二年生達。 しかし、学校に来てみると緊急事態が発生していた。 なんと凸守が本物のモリサマーと会ったというのだ。 それを聞いた六花、勇太、くみんそして丹生谷はモリサマーについて調べることに。 果たしてモリサマーの正体とは！？
くみんのおばさんの手伝いとして海にやってきたいつもの5人と樟葉と七宮。 みんなで海の家でアルバイトをすることに。 一方、六花に異変が起こっていた。 邪王真眼が弱くなってる…？ たった一人、その異変に気付いた七宮は…。
勇太のことが頭から離れなくなった七宮はなにをやっても空回ってしまう。 そんな七宮の態度を訝しがりながらもまったく気付かない勇太。 勇太、六花、七宮はとうとう三角関係になってしまうのか…？
度々出かける六花だったが、体調が悪くなってもそれは続いていた。 心配する勇太にも、目的については口を噤んでしまう六花。 一方、勇太への恋心に気付いた七宮は、勇太に戦争を仕掛ける。
勇太との今後の関係に悩んでいる六花。 今までのことを振り返り、ある決意をする。 「私と、邪王真眼恋人契約の上級契約を結べ」
