Som tenåring bodde Tom Roger hos besteforeldrene sine på Hamar. Dette ble starten på et stort pengeforbruk. Som 18-åring fikk han sine første kredittkort, og kjøpte sin første bil ved hjelp av et lån på 300.000 kr fra besteforeldrene sine. Han kjøpte og solgte noen biler i ungdomsårene, og kredittkortene ble brukt over en lav sko når han ikke hadde nok penger. Da Tom Roger flyttet til Oslo, fikk han låne rundt 240.000 kr av moren sin for å kjøpe leilighet som han igjen solgte for å betale litt gammel gjeld. I dag har Tom Roger en svimlende gjeld på 1,2 millioner uten å eie noen ting.