Charlies neueste Affäre ist mal wieder ziemlich schnell zu Ende gegangen. Jetzt ist sie todunglücklich und okkupiert das Sofa der Hamiltons, was Rodney natürlich ziemlich auf den Geist geht. Kurzerhand beschließt er, seine Schwägerin mit Bill zu verkuppeln, den er in einer Buchhandlung kennengelernt hat.
Charlie versucht, das erste Date mit Bill zu ruinieren, weil sie sowieso nicht glaubt, dass sie noch einen Mann findet. Rodney ist entsetzt, denn er selbst hat Bill schon richtig ins Herz geschlossen – der spielt nämlich auch Golf. Rodney kann Charlie schließlich überzeugen, seinem neuen Kumpel eine Chance zu geben, und bald sind die beiden unzertrennlich. Allerdings nur, bis Rodney Bill ein Lotterielos schenkt, der 100.000 Dollar gewinnt und vor lauter Aufregung einen Herzinfarkt erleidet.
After man-hungry Charlie goes through yet another bad break-up, a sympathetic Trina lets her camp out with her and Rodney at their home to help her over a string of bad luck with men. To get her out of their house, Rodney takes it upon himself to find Charlie a new guy and introduces her to a promising prospect.
