神奈川・鎌倉を舞台に45歳独身女性と、妻と死別した50歳の男性の恋を描く。テレビ局で働き、仕事一筋で独身の千明（小泉今日子）は老後の不安を感じるようになる。老後ははやりの古民家で過ごしたいと考える千明は、鎌倉へ物件の下見に。そこで、市役所で働く和平（中井貴一）と出会う。
和平（中井貴一）の弟・真平（坂口憲二）に誘われた千明（小泉今日子）は中途半端なことをしないでと断るが動揺。千明は祥子（渡辺真起子）らにそのことを報告し、あきれられる。後日、何もなかったかのように真平に朝食を誘われた千明は、和平と再会。和平にいい印象がない千明は、和平が話すたびに突っ掛かる。
真平（坂口憲二）が定期検査に行かなかったことを知った和平（中井貴一）は激怒。そんな中、典子（飯島直子）が夫の広行（浅野和之）が登録していた出会い系サイトに自分も登録すると言い始める。和平は反対するが、典子や真平らは正論しか言わない和平につまらないと反発。だが、千明（小泉今日子）は和平の肩を持つ。
仕事がうまくいかずイライラが募る千明（小泉今日子）は、偶然会った和平（中井貴一）を誘い、食事へ。二人はお互いに言いたいことを言い、盛り上がるが、家の前で二人に遭遇した真平（坂口憲二）は複雑な気持ちになる。一方、帰宅した千明は、家に来ていた典子（飯島直子）や万理子（内田有紀）から人生相談を受ける。
千明（小泉今日子）は和平（中井貴一）に真平（坂口憲二）の病気を聞こうとするが、和平はためらう。だが、典子（飯島直子）らに説得され、真平には脳に腫瘍があり、幼少期に手術はしたが再発の可能性があると教える。一方、真平は千明が病気のことを知ったと聞いて、「兄貴が話してくれてよかった」と明かす。
和平（中井貴一）は知美（佐津川愛美）とデート中、親子に間違われる。気にする知美に和平は、自分は気にしていないと言う。一方、真平（坂口憲二）と付き合うことにした千明（小泉今日子）は、真平がたばこが好きではないと思い、禁煙を決意。和平はそんな千明を、「続かなそうだけど頑張って」と応援する。
千明（小泉今日子）を意識するようになった万理子（内田有紀）は、偶然千明とキスをしてしまい、ますます意識するようになってしまう。だが、千明はまったく覚えておらず、万理子は複雑な思いを抱えたまま日々を過ごす。そんな中、万理子はライバルである真平（坂口憲二）と本音を語り合うことになる。
千明（小泉今日子）とキスをしたという誤解が無事解けて安心した和平（中井貴一）。だが、万理子（内田有紀）が千明に告白する姿に動揺し、酔っ払って本当に千明とキスをしてしまう。翌日から二人は気まずい雰囲気に。一方、典子（飯島直子）は出会い系で知り合った男性とメールのやりとりを続ける。
千明（小泉今日子）は和平（中井貴一）と顔を合わせると、言い合いばかりしてしまう日々が続いていた。千明の恋人・真平（坂口憲二）はそんな二人の関係をうらやましく思うが、千明の前だとどうしてもぎこちなくなってしまう。一方、離婚話が浮上した典子（飯島直子）と広行（浅野和之）夫婦の関係にも進展がある。
小泉今日子と中井貴一の共演で“大人の恋”を描いたドラマの続編。千明（小泉今日子）は、ドラマ化したい作品の原作権を得るため作者の住むパリへ。一方、和平（中井貴一）は、市長に同行して姉妹都市のニースに向かう。
和平（中井貴一）はコンビニでクレーマーの一条（織本順吉）から男性週刊誌を渡される。和平は袋とじが破られているという理由で雑誌を購入する羽目に。一方、千明（小泉今日子）の前にポストイット1枚で千明を振った涼太（加瀬亮）が現れ、土下座で謝罪する。そして千明は生活に困窮する涼太と焼き肉に行く。
千明（小泉今日子）は再び共同生活を送ることになった元彼・涼太（加瀬亮）を長倉家の人々に紹介。そこで万理子（内田有紀）は、涼太に対して複雑な感情を抱く。そんな中、夫の浮気を疑っていた典子（飯島直子）は、尾行で発覚した幸せな事実を報告。その後、千明は啓子（森口博子）らに涼太に振られた理由を話す。
千明（小泉今日子）の家に、夫・広行（浅野和之）の行動に不満を持つ典子（飯島直子）がやって来る。千明は典子が夫と何かあったと察知し、話を聞くことに。一方、薫子（長谷川京子）とそば打ち教室へ行った和平（中井貴一）は、薫子から「天使に会った」と聞かされ、それが真平（坂口憲二）のことだと確信する。
涼太（加瀬亮）が書いた脚本を読んだ千明（小泉今日子）は、その内容に衝撃を受ける。涼太にダメ出しをするか迷う千明だったが、啓子（森口博子）ら女友達に背中を押され、涼太に伝える決心をする。一方、結婚が決まった真平（坂口憲二）は、「カフェ『ながくら』」で家族だけの結婚式をしたいと願い出る。
千明（小泉今日子）は、結婚式前日に真平（坂口憲二）が一人で鎌倉の海を眺めているところに出くわす。真平は千明にある相談を持ち掛ける。その夜、カフェ「ながくら」で和平（中井貴一）と真平が結婚式の準備に追われる中、真平の結婚相手・知美（佐津川愛美）や千明ら女性陣は結婚前夜の女子会を開催する。
和平（中井貴一）と薫子（長谷川京子）らのだんらんに遭遇した千明（小泉今日子）は、軽くショックを受ける。和平は千明の様子が気に掛かるが、真平（坂口憲二）らに「煮え切らない兄貴が悪い」と言われてしまう。さらに、和平は市長の伊佐山（柴田理恵）から、「秘書課長を解任する」と通告される。
千明（小泉今日子）は、万理子（内田有紀）の件で話があると上司に呼び出される。その後、千明はスタッフを集め二つのことを発表。一つは千明らが手掛けている連続ドラマの初回が2時間スペシャルに決まったことで、もう一つは万理子が映画の脚本家に大抜てきされたというニュースだった。
千明（小泉今日子）は、極楽寺駅で偶然会った薫子（長谷川京子）と飲みに行く。「男の前で泣いたことがあるか」などについて話す中で、薫子は千明に和平（中井貴一）と恋愛しないのかと質問。薫子が和平からどう思われているのか気になっていると知った千明は、二人で同時に電話してどちらが先につながるか試してみることに。
千明（小泉今日子）は会社から人間ドックを受診するよう命じられていたが、多忙を理由に受けていなかった。だが、三井（久保田磨希）に何度も念押しされたことで、しぶしぶ病院に行くことを決意する。翌朝、海岸で和平（中井貴一）と会った千明は、和平もこの日自分と同じ病院で人間ドックを受けることを知る。
千明（小泉今日子）は新作ドラマのロケを自宅で行うことになった関係で、長倉家に居候することに。長倉家で迎えた最初の朝、千明はノーメイクの顔を和平（中井貴一）に見られてしまう。それをきっかけに言い合いになるが、その際千明は和平の「もうずっと一緒に暮らしますか」という言葉に一瞬ドキッとする。
あの“大人って淋しすぎると笑っちゃう”の二人が今夜復活! とにかく笑ってとにかく泣けるロマンチックコメディー!
