Člověk vždycky touží po tom, co nemůže mít. Jenomže když to pak získá, zhusta zjišťuje, že realita se poněkud liší od původních představ... Po všech těch bouřlivých letech plných desítek ba stovek krátkodobých známostí a lásek má najednou Charlie šanci na pevný, dlouhodobý, plnohodnotný vztah s krásnou, inteligentní, atraktivní ženou, pro jejíž získání byl ochoten učinit doslova cokoli. A přece se najednou zdá, že to není to pravé ořechové...
Winstons Tochter Meg kommt zu Besuch und treibt ihren Vater mit ihrem rebellischen Drang zur Verzweiflung: Sie will ihr Studium aufgeben und stattdessen mit einem zwielichtigen Begleiter per Anhalter durch die Welt reisen. Überraschenderweise wird auch Caitlin von Megs Unabhängigkeitsstreben angesteckt, und sie versucht nun, Verpasstes nachzuholen. Auch Charlie ist fest entschlossen, verpasste Liebesgeständnisse nachzuholen, doch für Julia ist die Sache beendet.
The mayor's daughter Meg returns and inspires Caitlin to be more spontaneous and free. Paul, Stuart and Carter give Charlie advice about compromising with Julia. This leads to Charlie deciding he's ready to commit, while Julia decides she's not.
Charlie est torturé entre sa vie de célibataire et son attention grandissante pour Julia. Le maire bataille pour que sa fille ne laisse pas tomber la fac de droit...
Medan Charlie kämpar för att passa in i Julias sociala krets, målar Caitlin staden röd tillsammans med borgmästarens liberala dotter.
