Squidward bets that SpongeBob cannot go a whole day without crying. To pay off the damage she causes, Mrs. Puff works with SpongeBob at the Krusty Krab for free.
Carlo ne supporte plus les pleurs de Bob qui pleurniche pour chaque occasion, que ça soit pour un bobo, une situation triste ou un échec. Carlo lui propose un marché : si Bob pleure une seule fois pendant 24 heures, il devra faire le ménage chez lui. Si Carlo perd, il devra passer une soirée pyjama seul avec Bob. Un peu dubitatif, Carlo accepte le marché et va tout tenter pour faire pleurer Bob.
C'est le dernier jour à l'école de bateau avant les vacances d'été. Voulant enfin s'éloigner de Bob pour 2 mois, Madame Puff cherche à tout prix l'éviter alors qu'il veut lui remettre un message mais ce dernier la poursuit jusque dans son véhicule. En tentant de s'en débarrasser, elle provoque un accident en se crashant dans le mur du Crabe Croustillant. Les dégâts sont plutôt onéreux, et Madame Puff risque de retourner en prison si la police apprenait l'accident. Afin de garder le silence, le capitaine Krabs l'engage au restaurant gratuitement et demande à Bob de lui enseigner son travail.
