Bill bekommt eine Nachricht von seiner Mutter Louise. Ihr Freund Johnny muss unerwartet für zwei Monate verreisen - also hat sie beschlossen, Bill zu besuchen. Der ist entsetzt, denn Louise ist eine wahre Blutsaugerin: Ungefragt mischt sie sich in jedermanns Leben ein und verlangt, dass man den ganzen Tag nach ihrer Pfeife tanzt. Wie erwartet versucht Louise sofort nach ihrer Ankunft, Bill dazu zu bringen, etwas mit ihr zu unternehmen. Judy ist zum Glück vorgewarnt und kann alle von Louises Tricks erfolgreich abwehren. Doch dann macht ihre Schwiegermutter ihr ein unwiderstehliches Angebot: Sie hat zwei Karten für eine Luxuskreuzfahrt, die sie wegen Johnnys Abwesenheit nicht antreten kann. Judy glaubt, die Karten seien für sie und Bill gedacht und verspricht mitzukommen. Doch Louise denkt gar nicht daran, ihre Karte an Bill abzutreten - sie will zusammen mit Judy verreisen! Als Judy klar wird, dass sie reingelegt wurde, verliert sie die Nerven und beleidigt Louise tödlich...
Judy is tricked into doing more group activities than she planned when she tries to improve her relationship with her mother-in-law against Bill's advice. Judy is thrilled when Louise invites her on a cruise only to discover, to Bill's delight, that her sneaky mother-in-law has duped her. Now, Judy finds herself traveling with Louise's women's group, The Red Hat Society, which consists of women aged 50 and above. Judy must somehow find a way to let Louise down without hurting her feelings.
Pour améliorer ses relations avec Louise, sa belle-mère, Judy, reste calme et ferme en sa présence mais se fait inviter malgré elle dans une croisière. Exaspérée de s'être fait manipuler par Louise, elle découvre ensuite ses compagnes de voyage : les amies sexagénaires de l'association des chapeaux rouge ! A défaut du clown prévu pour l'anniversaire de Tina, Judy propose 100$ à celui qui animera la fête. Brian et Lauren rivalisent de propositions intéressées...
