Becky engagiert Balus Kindheitsidol, den legendären Piloten Whistlestop Jackson, zu Publicityzwecken. Doch der hat eigene Pläne: Er will eine alte Rechnung mit Shir Khan begleichen.
Shere Kahn is making an under-the-table deal with the Finance Minister of Klopstokia to give Kahn Enterprises exclusive delivery contracts. At Higher for Hire, Baloo is excited that Whistlestop Jackson, the legendary ace of the skies, is helping Higher for Hire, even if he's just going to be the vice president. Jackson offers to show Baloo a few pointers, but Baloo ends up bailing him out. Becky blames Baloo for showing off, enraging him to fake an injury so Whistlestop will have to make the next delivery and reveal that he is a fraud. But the next delivery is to Klopstokia, and if done properly will result in an exclusive delivery contract. This gets Kahn's attention and he is not about to let Whistlestop, his old rival, get the upper hand... again.
Для привлечения новых клиентов в компанию, Ребекка приглашает в качестве вице-президента авиатора Джексона, кумира миллионов, в том числе и для Балу. Шер Хан, которому Джексон в молодости перешёл дорогу заключив контракт о поставке грузов в Кропляндию, намеревается устранить старого конкурента физически. Он вступает в сговор с министром финансов Клопляндии, куда Балу должен доставить фейерверк ко дню независимости. Если он не успеет, то контракт Джексона будет расторгнут. После неудачного полёта Джексона на «Нырке» Балу желает доказать, что в компании всё держится на нём и притворяется больным. В итоге Ребекка поручает самому Джексону доставить груз. Боясь, что авиатор разобьётся на непривычном ему «Нырке», Балу летит вслед за ним. На подлёте к Кропляндии лётчики Хана вступают с ними в бой. Джексон и Балу общими усилиями отбивают атаки, и вовремя взрывают фейерверки. Шер Хан же добивается своего, поскольку Джексон по собственному желанию уходит в отставку.
Rebecca anlitar Baloos barndomshjälte för att göra en reklamkampanj, men vad hon inte vet är att han har en gås oplockad med Khan.
