Balu, der Bär, verpasst den Rückzahlungstermin für seine Hypothek. Also muss er sein kleines Frachtunternehmen an die junge Geschäftsfrau Rebecca verkaufen.
Returning from the pirates, Baloo and Kit go out to find the treasure that Kit promised to share with Baloo only to find out that it's a one jewel treasure. Later Baloo finds out that a another volunteer named Rebecca Cunningham has taken over his job and wants to help him with job and process. Then later Baloo goes to Shere Kahn and thells them about the one jewel treasure that Kit took from Don Karnage. With nothing else to say, Kahn wanted the two to bring back the powerful jewel only to find out that there place was clashed and Becky and her daughter Molly was kidnapped.
Балу не успевает вовремя оплатить долги, и его лётная компания вместе с «Нырком» достаётся молодой бизнес-леди Ребекке Каннингем. Ему, Киту, а также давнему другу Балу, механику Баламуту, приходится временно устроиться к ней на работу в новую компанию «Заплати и Лети». Во время рабочего рейса Балу и Кит залетают к Луи за спрятанным ларцом. Вместе с ними летит и пробравшаяся на «Нырок» дочь Ребекки — Молли. Луи говорит, что странный красный кристалл из ларца фальшивка, но друзья всё равно решают выпросить денег у Шер Хана за его возвращение. Им вновь приходится спасаться от пиратов, при этом серьёзно повредив самолёт и потеряв весь груз. Но за спасение дочери, Ребекка их не увольняет. Утром друзья прячут камень в кукле Молли, а сами направляются к Шер Хану. Договорившись с ним о вознаграждении в сто тысяч долларов, Балу и Кит идут домой за камнем, но обнаруживают, что Ребекку и Молли похитили пираты.
När Baloos företag köps upp av entreprenören Rebecka går Baloo med på att stanna kvar och vara hennes pilot tills han och Ville kan köpa tillbaka Vildanden.
