Cliff will mit Unterstützung seiner Familie, Sohnemann Theo eine Lektion erteilen. Dem fehlt jedes Gespür für da liebe Geld. In der Annahme, dass er einen Tages nur so darin schwimmen wird, lebt er heute schon mal über seine Verhältnisse. Cliff & Co führen im mit Witz vor Augen, was das Leben wirklich kostet.
After Theo claims that he'll have no problem making it in the "real world", the Huxtables convert their house in the "Real World Apartments" and teach him a lesson about the real world; i.e., needing employment and references to get an apartment, income to get a bank loan, having to pay for his meals, etc. Carl Anthony Payne II as Cockroach.
Theo prende la vita con estrema superficialità, convinto che quando diventerà un modello famoso, non dovrà mai preoccuparsi delle sue finanze. I suoi genitori, per fargli capire che nel mondo reale le cose non funzionano come nelle sue più rosee fantasie adolescenziali, decidono così di giocargli un brutto scherzo. Trasformano la casa nell'"appartamento del mondo reale", assumono l'identità degli affittuari dell'appartamento e danno a Theo 2.000 dollari in fiches. Con quei soldi, gli spiegano, dovrà provare a pagare l'affitto della casa e molte altre spese. Theo accetta la sfida di buon grado e si fa aiutare dal fidato amico "Scarafaggio".
