Kenny ist frisch verliebt und möchte seinen Eltern seinen ersten festen Freund Brett vorstellen. Er hat allerdings nicht damit gerechnet, dass Pat diesem kräftig die Leviten liest. Auch Eileen fällt es schwer, loszulassen und Jimmy beim Erwachsenwerden zu unterstützen. Dieser löst nämlich ein gegebenes Versprechen seiner Eltern ein und kauft sich ein eigenes Auto.
After Kenny and Brett officially become a couple, Kenny starts to think of plan on how he should break the news to his parents. Meanwhile, Jimmy surprises everyone when he scores a high SAT score, forcing Eileen to hold up her end of a deal that she had previously made and takes Jimmy car shopping.
