Der Valentinstag steht vor der Tür. Walden leidet immer noch unter Liebeskummer. Die Depression legt sich schlagartig, als er erfährt, dass Kate sich mit ihm treffen will. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihn nur sehen will, um ihm seine Investition in ihre Modelinie zurückzuzahlen und ihm einen Scheck in die Hand drückt. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags mit Lyndsey die Schamhaare herzförmig rasiert – mit fatalen Folgen.
Depressed on Valentine's Day, Walden tries to talk Kate into giving him another chance; Alan's holiday plans go south.
Lähestyvä ystävänpäivä ahdistaa Waldenia, mutta Alan suunnittelee innoissaan isoa yllätystä Lyndseylle. Kate piipahtaa kaupungissa ja haluaa nähdä Waldenin kahvilassa.
Quand Kate débarque à Los Angeles et demande un rendez-vous à Walden pour la Saint-Valentin, le milliardaire saute de joie.
וולדן מופתע כשהוא מקבל הודעה מקייט בדיוק לפני הוולנטיין, ואלן משכנע אותו שלא לסרב. בינתיים, התוכניות של אלן לוולנטיין משתבשות בצורה קיצונית.
San Valentino è alle porte e Alan desidera dare il meglio di se alla sua Lindsey, cosi prenota una camera al Bel Air Hotel. Purtroppo però non riusciranno a godersi la serata a causa di un fastidioso inconveniente. Intanto Walden riesce a riconquistare Kate come Walden Shmidt e non come Sam Wilson.
Walden, deprimido por estar sozinho no Dia dos Namorados, tenta convencer Kate a lhe dar uma nova chance. Enquanto isso, os planos de Alan para a data comemorativa vão por água abaixo.
Кейт приглашает Уолдена в кафе и теперь он прибывает в надежде возобновить с ней романтические отношения, но она позвала его только для того, чтобы вернуть деньги, которые он вложил в ее дело. Алан пытается устроить романтический вечер для Линси на день Святого Валентина.
Cuando se encuentra solo, el Día de los Enamorados, Walden le ruega a Kate que le dé otra oportunidad. La celebración de Alan y Lyndsey no saldrá como ellos esperaban.
Alan egy romantikus Valentin-napot tervez Lyndseyvel, de az egészből nem lesz semmi, miután kórházba kerül, mert megsebesíti magát, amikor egy szívecskét akar belenyírni a fanszőrébe. Lyndsey különös módon mégis élvezi a napot, mert egy rendőri kíséret mögött 95-tel hajthat a kórházba. Közben Kate újra felbukkan, és Walden azt hiszi, hogy azért, mert folytatni szeretné a kapcsolatukat. Szomorúan konstatálja, hogy mindennek kizárólag az az oka, hogy a lány vissza szeretné fizetni a százezer dollárt, mert jelentkezett egy új befektető. Végül mégis az ágyban kötnek ki, de mindketten belátják, hogy a kapcsolatuk a távolság miatt fenntarthatatlan. Az is kiderül, hogy a titokzatos új befektető nem más, mint Rose, aki így akarja Kate-et távol tartani Waldentől.
