Tiffany verliebt sich in einen Investment-Manager. Jim ist intelligent, sieht gut aus, überhaupt ein perfekter Mann. Mit der Zeit stellt Tiffany fest, dass er auch noch klüger als sie sein könnte. Er verbessert sie immer wieder und hat auch noch recht dabei. Tiffany will unbedingt eine Schwäche bei ihrem Traummann entdecken, doch es gelingt ihr einfach nicht. Sie erzählt Barbara, dass sie sich trennen will und deshalb irgendeinen Makel entdecken muss. Den Vorwand soll Barbara ihr liefern, indem sie versucht, Jim zu bezirzen. Doch sämtliche Verführungsversuche schlagen fehl. Schließlich trennt sich Tiffany grundlos, weil jede Frau das Recht hat, ihre Meinung zu ändern. Es verstört sie noch mehr, als Mr. Perfect auch ihre Abfuhr wie ein Gentleman hinnimmt. Wenig später erfährt Tiffany von Ryan, dass Jim überfahren wurde, weil er als Fußgänger unaufmerksam war. Sie ist erleichtert, dass Jim doch nicht so ganz perfekt war.
While dating a guy, Tiffany decides that he might be the one to lose her virginity to, but then Barbara gets in the way.
