Holly möchte für Tina, Gary und Ben Karten für den neuen Colin Farrell Film besorgen. Doch wieder einmal ist ihr Vince zuvor gekommen und verdirbt ihr die Gelegenheit, bei den anderen aufzutrumpfen. Das lässt Holly natürlich nicht auf sich sitzen! Prompt lädt sie alle - bis auf Vince - nach Mexiko zur Spring Break Party ein. Am nächsten Tag liegen alle Freunde am Pool, und Holly ergötzt sich an einem attraktiven Männerbody. Doch als sie genau hinschaut, bemerkt sie, dass es sich dabei ausgerechnet um Vince handelt. Nun ist Holly völlig genervt von Vinces Dreistigkeit, einfach ebenfalls in Mexiko aufzutauchen. Zu ihrem Pech fängt sie sich auch noch eine Lebensmittelvergiftung ein. Vince nutzt die Gelegenheit und bleibt die ganze Nacht bei ihr, um sie mit allem Notwendigen zu versorgen. Die beiden vertragen sich und kommen sich wieder etwas näher. Währenddessen lernt Val den süßen, intellektuellen Chris in ihrer Bäckerei kennen. Die beiden verabreden sich für ihr erstes Date zu einem Kinobesuch. Val ist total begeistert und freut sich schon auf die zweite Verabredung. Endlich ist es soweit und ihre neue Bekanntschaft holt sie ab. Als die beiden in die Limo einsteigen, wundert sich Val, warum noch mehr Pärchen mit im Wagen sitzen. Dann wird ihr klar, dass Chris noch zur Highschool geht und er sie mit zum Abschlussball nehmen möchte. Das ist des Guten denn doch zu viel!
Fran Drescher drops by to give Val and Lauren some advice about dating younger men because Val goes out with a cute, intelligent, funny, and sweet guy. He seems totally perfect until Val finds out that he's still in high school.. Holly and Vince have a custody battle over Ben, Tina, and Gary. Holly may have forgiven Tina but she hasn't forgiven Vince. To top Vince, Holly takes Ben, Gary, and Tina to Cancun in Mexico, where she unexpectedly runs into Vince. Vince tries to piss off Holly by flirting with a ditsy girl and Holly reacts by saying that she and Vince can never be friends again. When Holly gets food poisoning, Vince takes care of her while the others go off to have fun. In the end, Holly wants to be friends with Vince again but Vince declines her wish by saying that he wants to be her boyfriend, not just her friend.
Holly et Vince essaient chacun de mettre de leur côté la bande. Holly décide de tous les emmener en vacances, en laissant bien sûr Vince tout seul...
