No primeiro episódio de Próxima Parada, Whindersson voa do Brasil para a Europa para sua turnê mundial. Em Paris, compra roupas com Daniel Alves, em Dublin conhece um legítimo pub irlandês e em Londres joga bola com David Luiz e participa de uma hilária aula de etiqueta.
No rigoroso inverno da Noruega, Whindersson experimenta a curiosa sauna no gelo. De lá, parte para Tóquio, onde conhece a cultura local e se torna um assistente de lutador de sumô.
Na Big Apple, Whindersson é surpreendido com um flash mob na Times Square. Junto com Pabllo Vittar, assiste a um jogo da NBA e, pela primeira vez na vida, se monta de drag queen para uma noite memorável.
Com show lotado para mais de 3 mil pessoas na capital da terrinha, Whindersson conhece também a cultura do fado e faz um pocket show surpresa com Victor Kley, no meio das ruas de Lisboa.
Durante um safári em Moçambique, na África, Whindersson presencia um ataque iminente de uma leoa. Também conhece o projeto de caridade Fraternidade Sem Fronteiras e visita a cidade de Beira, recém destruída pelo ciclone Idai.
A Cidade Dos Anjos recebe Whindersson com a estrela do Youtube Lele Pons. Fabrício Werdum convida Whindersson para o rancho de Mike Tyson. Mais tarde, eles participam de uma aula de dublês e encenam uma luta.
No sol de Orlando, Whindersson desafia Leandro Hassum nas maiores montanhas russas, visita Larissa Manoela e conhece o time do Orlando City junto com Marta, a maior jogadora de futebol do mundo. Em Miami, tem um inesperado encontro com o artista Romero Britto.
Whindersson está em casa novamente. Ele promove uma fan fest para contar aos fãs sobre sua turnê mundial e entregar os presentes que brasileiros que ele conheceu no exterior enviaram para suas famílias no Brasil.
Depois de meses de confinamento, Whindersson convoca seus melhores amigos e, juntos, eles partem numa road trip em busca de paraísos perdidos pelo Brasil. No primeiro episódio, em Belém e com Joelma, eles aprendem o bate-cabelo e o carimbó e provam açaí como se faz no Pará. Em Alter Do Chão, encontram o grupo de comédia AlterNativos, Murilo Couto apresenta o tacacá, uma legítima piracaia e Whindersson grava um clipe de trap music. Participação especial: Evaristo Costa.
Em Presidente Figueiredo, no interior do Amazonas, Whindersson conhece duas mulheres indígenas de tribos distintas: Maira Gomez Cunhaporanga e Graziela Santos, campeã sul-americana de Tiro com Arco. Com elas, aprende a atirar com arco e flecha, visita a Caverna do Maroaga, faz pintura corporal e, em seguida, tem uma aula de sobrevivência na selva com um mateiro. Ao final, faz um pocket show com comediantes de Manaus: Roger Siqueira, Junior Santos e Dhi Miranda.
No Tocantins, o comediante Hitalon Bastos leva Whindersson para os fervedouros naturais do Jalapão, para as dunas e faz um passeio de rafting. Whindersson faz uma surpresa para a comediante Alessandra Araújo e também visita a comunidade Mumbuca para conhecer o artesanato com Capim Dourado, o "ouro do Jalapão".
Whindersson e os amigos exploram as belezas de Carolina, no Maranhão. Divididos em dois times, eles escalam a Chapada Das Mesas, o complexo da Pedra Caída, exploram cachoeiras, meditam na pirâmide de vidro e descem numa tirolesa de mais de um quilômetro.
Whindersson chega a Recife, no Marco Zero onde gravou seu clássico "Qual é a senha do wifi?", com seu amigo, o comediante Gabriel Oliveira, do Recife Ordinário. Em seguida, ganha seu próprio boneco de Olinda e parte com ele para o Parque Nacional do Catimbau, onde conhece a tradição do Samba de Coco e o Paraíso Selvagem.
A pedido de Ivete Sangalo, Whindersson e o comediante Jhordan Mateus partem para a Chapada Diamantina, na Bahia, e aprendem como apagar queimadas nos parques. Também visitam o Morro do Pai Inácio e fazem rapel na Gruta da Lapa Doce.
No extremo sul do Brasil, Whindersson conhece a capital gaúcha, onde visita o Porto Alegre Comedy Club e tenta se tornar um verdadeiro Gaúcho Da Fronteira. A cavalo, ele e o comediante Nando Viana visitam a região, depois partem para o cânion Itaimbezinho, no Parque Nacional de Aparados da Serra, e fazem um passeio arriscado de balão e aprendem a tosa da ovelha. Churrasco e bom chimarrão acompanham.
No último episódio desta temporada, Whindersson volta a Bom Jesus, no Piauí, sua terra natal. Ali, visita a casa dos pais, Valdenice Nunes e Hildebrando Sousa Batista e reconta os perrengues do começo da carreira. Na escola onde estudou, regrava seu primeiro hit do youtube ("Vó Tô Reprovado") e, em seguida, parte para desbravar o Parque Nacional Da Serra Da Capivara, e as pinturas rupestres dos Cânions do Viana.
