Rosario kann es nicht fassen, dass Karen keine Lust mehr hat, ihren Mann im Gefängnis zu besuchen. So fordert er sie zu einer Wette heraus: Will Karen gewinnen, so muss sie drei Tage lang mit Jack in Rosarios Zimmer ausharren - mit Rosario als Wärter vor der Türe ... Will ist derweilen sauer, weil er einen bestimmten Fall nicht vor Gericht vertreten darf. Nach Meinung seines Chefs fehle ihm dazu die Prozesserfahrung. Da besorgt kurzerhand Grace einen neuen Klienten ...
While visiting Karen's incarcerated husband, Grace re-discovers a handsome high school friend who's also doing time in prison, and despite Will's advice, she's soon dressing up and visiting the inmate while dreaming of a life together outside the Big House. Conversely, a sympathetic Rosario chides Karen for not standing by her man—and bets her boozy boss that she and pal Jack cannot stay penned-up together in the same room for three days without harming each other.
Grace entame une relation avec un ancien camarade de classe qu'elle rencontre en prison lors d'une visite à Stan.
גרייס פוגשת בחור שהיתה מאוהבת בו בתיכון, אך הבעיה היא שהוא עבריין מורשע. רוזריו וקארן מתערבות שהיא וג'ק לא יוכלו להחזיק מעמד במשך שלושה ימים בחדרה של רוזריו.
Grace è attratta da un ragazzo che riconosce in prigione mentre va a trovare Stan. Rosario sfida Karen dicendo che non riuscirebbe a sopportare tre giorni chiusa in una stanza con Jack.
Grace y Will van a la prisión a ver a Stan. Grace encuentra allí a Glen, un antiguo compañero de instituto del que estuvo enamorada.
