Stefan will Caroline nicht so einfach davonkommen lassen. Sie soll leiden - genauso wie er gelitten hat. Damit sie seelische Schmerzen wieder spüren kann, muss er sie dazu bringen, ihre Menschlichkeit wieder einzuschalten. Unterdessen reisen Elena, Damon, Bonnie und Kai in die Gefängniswelt von 1903. Dort soll Damons Mutter versteckt sein. Die Freunde wollen sie in die Gegenwart holen, denn nur durch ihre Kraft kann auch Stefans Menschlichkeit wieder aktiviert werden.
Elena and Damon enter the 1903 prison world to bring back his mother. Stefan intends to exact revenge on Caroline. Bonnie cannot forgive Kai.
Elena ja Damon lähtevät pelastamaan Lily Salvatorea vankilamaailmasta. Lily haluaisi kuitenkin ottaa mukaansa jotain, mihin pelastajat eivät ole osanneet varautua. Stefan on luopunut inhimillisyydestään, eikä tunne sääliä ketään kohtaan.
Stefan sans son humanité fait tout pour que Caroline ne soit plus dans le contrôle. Enzo finit par regretter ce qu'il a fait à Sarah. Pendant ce temps, Damon, Kai, Elena et Bonnie retournent en 1903 pour ramener Lily Salvatore, la mère de Damon. Elena est persuadée que Lily peut être un déclencheur émotionnel qui permettra à Stefan de retrouver son humanité et celui-ci a son tour ferait revenir Caroline. Damon, Bonnie et Elena quittent la prison-monde de 1903 en laissant Kai qui est coincé par pur vengeance par rapport aux souffrances qu'il a fait subir à Bonnie. De retour à Mystic Falls, Bonnie veut remercier Damon car c'est en partie grâce à lui qu'elle est revenue parmi les vivants. Elle lui donne le remède contre le vampirisme qu'elle a récupéré quand elle était en 1994.
דיימון ואליינה הוגים תוכנית לחלץ את אמו שכלואה בעולם כלא של 1903. קרוליין מתכננת לנקום בסטפן. תכניתם של אלאריק ושל אנזו ללכוד את קרוליין לא עולה יפה.
Damon ed Elena, con l’aiuto di Bonnie, tornata dall’Other Side, e Kai, il nuovo cattivo della serie, mettono a punto un piano per riuscire a mettere in salvo Lily, madre di Damon, che si trova imprigionata nel mondo carcerario dal 1903. Intanto, quando il piano controStefan messo in atto da Caroline, si ritorce contro di lei, la ragazza è lasciata da sola a raccogliere i cocci della disfatta e rimettere insieme i pezzi. Intanto, fatto ritorno a Whitmore College, il tentativo di Enzo e Alaric di far tornare alla ragione Caroline non va esattamente come previsto, quando entrambi si rendono conto di essere stati manipolati dalla ragazza. Nel frattempo, un regalo inaspettato che arriva da Bonnie, scuote Damon dall’interno.
Com a ajuda de Bonnie e Kai, Damon e Elena arquitetam um plano para resgatar a mãe de Damon, Lily, que está presa em um mundo-prisão no ano de 1903. Enquanto isso, o plano de Caroline para Stefan vai por água abaixo e ela precisa juntar os pedaços que restaram. De volta à faculdade Whitmore, a tentativa de Enzo e Alaric de trazer Caroline de volta não sai conforme o planejado. Para completar, um presente inesperado dado por Bonnie deixa Damon abalado.
Вернуть Стефану человечность может только его мать — и Дэймон с Еленой убеждают Бонни помириться с Каем, чтобы вызволить матушку из ее тюремного мира. А сам Стефан чувствует себя в новой ипостаси просто отлично. Правда, ему не дает покоя, что Кэролайн слишком уж себя ограничивает, но Стефан намерен показать ей, как на самом деле должен себя вести вампир, лишенный человечности. Аларик и Джо выбирают имя для своего будущего ребенка.
