高校に入学したライドウくんは、仏頂面を怖がられて馴染めなかった中学時代とおさらばするため、まずは隣の席に座る、阿波連れいなさんと仲良くなろうと話しかける。でも何度話しかけても返事すらしてもらえない…。落ち込むライドウくんだったが、阿波連さんが落とした消しゴムを拾ったことをキッカケに、ふたりの距離に変化が…。
一緒にお弁当を食べたり、下校したり、距離を縮める阿波連さんとライドウくん。ある日、ライドウくんは誰かに見られている気配を感じる。阿波連さんに伝えてみたものの、気にしていない様子。しかし、そんな2人の前に「阿波連さんを騙すのはやめて」と言う女の子が現れ…。
大城さんは、毎日、阿波連さんとライドウくんの姿を陰から見守っていた。そんなある日、阿波連さんが奇抜過ぎる寝ぐせを付けたまま登校してくる。ライドウくんは寝ぐせを直そうと悪戦苦闘。そこで、ライドウくんはいつものように2人を見守っていた大城さんに協力を仰ぐと、予想外な出来事が！
“少し怖いけど、ミステリアスで体が弱い”という噂がある古文の桃原先生。そんな桃原先生は、授業中の阿波連さんとライドウくんの“いちゃつき”が気になっていた。注意しようとしたら“あること”に気づき衝撃を受ける…。「全くもっていとあはれだわ」。桃原先生とあはれの戦いが始まる…。
数年前に流行ったモンスター捕獲育成ゲームにハマっている阿波連さん。熱心にプレイする姿を見たライドウくんは「流行を、若干はかれてなくね？」と思いつつ、阿波連さんと一緒にプレイすることに。阿波連さんの予想を裏切る“はかれない”攻撃にライドウくんの闘志が燃える！
プールを自由に使っていいという体育の特別授業。ゴーグルを首から下げ、水着姿のライドウくんは何をしようか悩む。「ライドウくん」と呼ばれて振り返ると、そこにはシュノーケルとダイビングスーツを身に付けた阿波連さんの姿が。重装備な阿波連さんとライドウくんの自由過ぎるプールの時間が始まる。
お弁当を家に忘れてきてしまった阿波連さん。購買にお弁当を買いに行こうとするが、そこは飢えた亡者たちが押し寄せる“亡者の巣窟”。ライドウくんは、そんなところに阿波連さんを1人では行かせられない！と決意。お弁当を買うため、阿波連さんとライドウは亡者たちがごった返す購買に足を踏み入れる！
桃原先生と宮平先生が、屋上でお弁当を食べているとそこに阿波連さんとライドウくんがやってきた。授業中、教科書が見えるよう阿波連さんがライドウくんの膝の上に座ったり、前が見えるよう腕に乗ったり…。“あはれ過ぎる”2人の登場に、桃原先生の妄想が止まらない！
朝から少し体調がすぐれないライドウくん。気だるげな表情のライドウくんに阿波連さんはドキドキ。なぜなら、ライドウくんの顔が“美少年顔”になっていたから！阿波連さん、大城さん、石川くん、佐藤さん、そして桃原先生の心をもざわつかせるライドウくんの“美少年顔”の行方は！？
阿波連さんはライドウくん、大城さん、石川くん、佐藤さんと山へキャンプに行くことに。張り切る阿波連さんだったが、食材を家に忘れてきてしまう。落ち込む阿波連さんを見て、ライドウくんは「何か食べられるものを探しに行こう」と提案し、みんなで森に入っていくのだが…。
雪が降り積もる中、学校へと向かうライドウくん。そんなライドウくんの前に巨大な雪だるまが出現。“雪の巨大生物”と察知し、その場から逃げ出すライドウくんだったが、雪だるまが「おはよう」と声を掛けてきた。その巨大雪だるまの腹部にあいた穴から阿波連さんが現れて…！？
キャンプ以来、姿を見せなくなった大城さんからライドウくんに『果たし状』が届く。何かの間違いだと思ったライドウくんだったが、“ライドウに地獄を”と書かれた鉢巻きをして、弓矢を構えた大城さんが現れ、状況が一変。大城さんは、みんなでキャンプをしたあの夜、阿波連さんから「ライドウくんに告白する」と聞いていた…。
高校2年生に進級した阿波連さんとライドウくんは、新たなクラスでも隣の席に。さらに、石川くんや佐藤さん、大城さんも同じクラスだと判明し一同は喜びの声を上げる。一方、クラス担任になった桃原先生は、付き合いはじめてパワーアップ（？）した阿波連さんとライドウくんの“あはれ”な言動が気になり……。翌日、阿波連さんたちのクラスにギャルっぽい見た目の女の子・玉那覇りくが転校してくる。りくは転校初日からなぜか、阿波連さんとの“距離”が近くて……。
森を開拓して自分だけの街を作っていくゲーム「おまつれ つぶつぶの社」・通称“つぶもり”で遊び始めたライドウくんと阿波連さん。懸命に仕事をこなし、大金を稼いだライドウくんは、ゲーム世界でマイホームをゲット。さらにお金を稼ぎ続け、私利私欲を満たしたライドウくんに突然、悲劇が！？ また、別の日、 登校前に甘酒を飲んだライドウくん。甘酒がアルコール入りのお酒だと勘違いしたライドウくんは、自身が酔っ払ったと思い込んでしまい……。
登校中、ライドウくんのズボンのお尻部分が破れるというハプニングが発生。気が付いた阿波連さんは穴を隠そうと必死にフォローし、ライドウくんに気づかれないうちに穴を塞ごうとするが……。また、別の日、足が遅いため、体育祭のクラス対抗全員リレーで迷惑をかけないか不安だという阿波連さん。そこで体育祭までに少しでもタイムを上げるべくライドウくん指導のもと、トレーニングを開始！果たして特訓の結果は！？
ある日、ライドウくんが登校すると、りくのようなギャルっぽい着こなしをした阿波連さんに迎えられる。いつもと異なる見た目の阿波連さんに面喰うライドウくん。自身も阿波連さんの“ギャル化”に影響され、言動や容姿が次第にチャラくなってしまう。放課後、すっかり“チャラ男化”したライドウくんは、「一緒に……イイコト、しに行かない？」と阿波連さんを連れ出す。２人が向かった場所は……。
次の休みの日、石川くんの提案で阿波連さんやライドウくんたちは日帰りで離島の海へ遊びに行くことに。そこで一同は新しい水着を買いにデパートへ。悩んだ末に阿波連さんが選んだ水着は……。そして迎えた当日、ビーチバレーやスイカ割り、バーベキューなど色んな遊びで海を満喫する一同。だが楽しい時間はあっという間に過ぎ去り、帰る時間に。しかし、帰りの船の時間を間違え、最終便に乗り損ねてしまう。島に取り残されてしまった阿波連さんたちの運命は……！？
放課後、あつしを探して公園にやって来たふたばは、あつしとれんが密着している場面を目撃する。最初はれんをれいなだと勘違いして怒るふたばだったが、すぐに別人だと気が付く。一方、れんは初対面にもかかわらずふたばとの距離をぐいぐい縮めていき！？後日、ヌイの散歩で公園を訪れたえる。するとえるをれいなと勘違いしたあつしたちに話しかけられる。彼らからスケボーの乗り方を聞かれたえるは……。
修学旅行へ向けて、自由行動の班で計画を立てることになった阿波連さんたち。まずは班決めに励む一同だったが、1班あたりの定員が5人だったため、阿波連さん、ライドウくん、大城さん、石川くん、佐藤さん、りくの中から1人があぶれてしまうことに……。迎えた修学旅行当日、飛行機移動と観光であっと言う間に1日目が終わる。2日目、自由行動で阿波連さんとライドウくんたちの班は東京デニズィーシーへ。だが入園直前、ライドウくんがチケットを忘れたことに気付き！？
もうすぐ阿波連さんの誕生日だと知ったライドウくんは、彼女にサプライズでプレゼントを渡そうと大城さんやりくにアドバイスを求める。だが、なかなかプレゼントが決まらず、誕生日は刻一刻と近づいていく。果たしてライドウくんのサプライズは成功するのか！？12月になり 石川くんからクリスマスパーティーに誘われた阿波連さんとライドウくん。しかし、阿波連さんたちはその誘いを断りクリスマスは2人でデートをすることに。だが、デート当日、阿波連さんが熱を出してしまう。家まで阿波連さんを送り届けたライドウくんは、窮地に立たされることに……！？
3年生に進級した阿波連さんやライドウくんたち。彼女たちのクラス担任になった新米教師・平安山先生は、子供の頃からの夢である熱血教師になるべくはりきる。桃原先生から阿波連さんとライドウくんが要注意人物だと聞いていた平安山先生は、授業中2人を注視する。するとさっそく阿波連さんとライドウくんの‟あはれ"な言動に当てられて……。またある日のこと、登校中の大城さんは何者かの殺気を感じ急に蹴られるが、なんとかガードする。殺気の主・新垣さんは1年前、空手大会の決勝で大城さんが下した相手で！？
れんの影響でミュージカルにハマった阿波連さん。家だけでなく学校でもミュージカル調で話しはじめ、ライドウくんはもちろん、石川くんや佐藤さん、大城さんにまでミュージカルが伝染していく。そして、阿波連さんとライドウくんはついには貴族のような高貴なオーラを纏うまでになり……。後日、期末テストが近づく中、りくの提案で一同は勉強会をすることに。一同はすっかり勉強に集中するのだが、勉強会と言いつつ、みんなで遊びたいと思っていたりくは……。
文化祭のクラスの出し物として写真映え喫茶を出店することになった阿波連さんたち。皆で準備を始めると、衣装や看板、料理が作れる阿波連さんは監督としてクラス全体の指揮をとることに。一方、ライドウくんは提出期限が迫った進路調査票をきっかけに、自分だけの夢について考え始める。それから迎えた文化祭当日の朝。ライドウくんが登校すると早めに来ているはずの阿波連さんが見当たらず、教室はちょっとした騒ぎに……。
阿波連さんたちの高校生活最後の1年は瞬く間に過ぎ去り、もうすぐ卒業を迎える……。ライドウくんは感謝の気持ちや思っていることを素直に伝えるため、阿波連さんや他のクラスメイト、先生に手紙を渡す。一方、阿波連さんもライドウくんに手紙を渡すが、そこには二人の今後の関係について書かれていた……。未来へ向けて2人が選んだ道とは！？ そして卒業から5年の時が流れたある日、教育実習生として母校へ帰ってきたライドウくんは、そこで懐かしい人たちと再会する。色んな意味で“はかれない”青春ラブコメディ、ついに完結！！
