Pauline kann es kaum fassen: Endlich hat sie den Mann ihrer Träume kennen gelernt! Der Auserwählte heißt Gregory und wird ihr nach 20 Jahren Single-Dasein endlich den Weg ins Pärchenland ebnen. Erfreut lädt Ruth Pauline und ihren Verehrer zum Abendessen ein. Ihre dringende Bitte an Hilton, nett zu Gregory zu sein, fällt aber leider nicht auf fruchtbaren Boden. Hilton kann nicht widerstehen, den ungeschickten, hölzern wirkenden Mann – der sich selbst als Genie bezeichnet – nach Kräften auf die Schippe zu nehmen.
Als Pauline am nächsten Tag das Ende ihrer Beziehung verkündet, gibt Ruth ihrem Mann dafür die Schuld. Sie weiß auch schon, wie Hilton das Unrecht wieder gutmachen kann: Er soll einen Abend mit Gregory verbringen und sich mit ihm anfreunden.
Pauline is absolutely thrilled that after years of being the single friend, she has finally become a couple with her new boyfriend, Gregory, a self-absorbed, self-proclaimed genius who disturbs Hilton. So when she decides to dump him because he's too uptight, Ruth thinks that Hilton is really the one to blame and sends him off to remedy the situation. But when Hilton, Griffin and Gregory team up at The Steinway Street Pub, they end up good buddies, and big, big winners too, in a trivia game.
