“세상에서 가장 좋아하는 사람이 오늘 다른 남자와 결혼을 했다.” 스펙 빈약, 직장 부실 뭐 하나 내세울 것 없는 88만원 세대 청년 강백호는 오랜 소꿉동무 이슬이의 결혼식에 참석한다. 그녀의 결혼식에서 축사를 하던 백호는 지난 20년 가까이 반쪽처럼 함께 해온 이슬이 이제 다른 남자의 아내가 되는 것을 실감하게 된다. 초등학교 시절부터 백호의 단짝친구이자 야구인생의 매니저였던 이슬이가 떠나는 날을 맞이하고서야 비로소 그녀에 대한 자신의 사랑을 확인하게 된 것이다. 결혼식이 끝나고 이슬의 짐을 대신 옮겨주던 백호는 우연히 한통의 편지를 발견한다. 중학교 졸업식날 전하려했지만 끝내 자신에게 도착하지 못한, 이슬이의 고백이 담겨져 있는 편지를 읽고 백호는 단 한번도 진심을 전하지 못했던 지난날을 뼈저리게 후회한다. 그런 백호의 앞에 느닷없이 나타난 낯선 남자. 자신을 컨닥터라고 소개한 이 기묘한 인물은 백호에게 추억을 고칠 수 있는 기회를 주겠다며 믿을 수 없는 제안을 하는데...
“이슬이가 보낸 수많은 싸인과 눈빛. 나만이 알 수 있고, 나만이 알아채야했던 수많은 암호들을 대체 얼마나 놓치며 살아왔던 것일까” 믿을 수 없는 일이 진짜 일어났다. 컨닥터의 장담대로 백호는 고등학교 시절로 돌아오는 데 성공하고 다시 얻은 두 번째 기회에 기뻐하지만 정작 무엇 때문에 이슬이가 그렇게 화가 났었는지 그 이유는 기억하지 못한다. 이슬을 기쁘게 해주기 위해서 그녀가 원하는 영화표를 구하려는 백호의 눈물겨운 고군분투가 시작되고, 하루 종일 처절한 사투에도 불구하고 영화표를 구하는 작전은 실패로 돌아간다. 여전히 이슬이의 실망스런 얼굴이 무엇 때문인지 이유를 짐작할 수 없는 백호는 천금같이 다시 얻은 세컨 찬스마저 헛되이 놓칠까 두려워 조급해져만 가는데...
“왜 그랬을까. 왜 그렇게 쉽게 포기했던 걸까. 이렇게 믿어줬는데. 이렇게 간절히 기다려줬는데. 강백호 넌 왜 그렇게 쉽게 놓아버린 거야. 대체 왜!!!...” 현재로 돌아온 백호는 이슬의 결혼식이 일주일 후로 미뤄졌을 뿐, 크게 변하지 않은 현실에 실망한다. 백호가 야구를 그만둔 것에 대해 아쉬움을 숨기지 못하는 이슬. 백호는 이슬의 선물에서 뒤늦게 응원의 메시지를 발견하고 이슬과 야구를 되찾기 위해서 부상을 입었던 고교 시절로 돌아간다. 과거로 돌아간 백호는 다시 심각한 부상을 당하고, 설상가상으로 강력한 라이벌 진원까지 등장해 백호에게 야구를 포기하라 강요한다. 월드컵 길거리 응원도 마다한 채 재활에 몰두하던 백호는 다시금 이슬에게 고백을 시도하는데...
“야구를 잃어봤던 사람은 알겁니다. 세상엔 야구보다 가치있는 일이 얼마든지 있지만, 어떤 사람에겐 야구를 대신할 수 있는 건 아무것도 없다는 걸.” 진원도 부상으로 야구를 포기한 천재타자였다는 사실을 알게 된 백호. 갑작스럽게 나타난 히틀러 같은 진원에게 야구부를 점령당할 수는 없다며 야구부원들에게 탄원서를 모으는 이슬을 보고 둘 사이의 첫만남이 악연이었음을 기억해낸 백호는 쾌재를 부른다. 진원에 대한 야구부원들과 이슬의 오해는 깊어져만 가고 백호만이 진원의 감추어진 진심을 알아채게 되는데...
“다시 돌아왔어도 난 결국 내 마음을, 내 심장을 길바닥에 흘려버리고 말았다. 고작 단추 하나 제대로 건네주는 것도 못하는 내가....이슬이를 찾아올 수 있을까.” 태남의 황당한 패싸움에 휘말려 교복 단추를 잃어버리고 마는 백호. 어떻게든 다시 찾아보려는 눈물겨운 노력에도 불구하고 이슬은 백호의 빈 가슴을 확인하고 실망스런 마음을 감추지 못한다. 결국 또 다시 이슬에게 두 번째 단추를 전해주는데 실패한 백호는 실수를 만회하고자 마침 학교에서 녹화하는 방송프로그램을 통해 고백을 대신하려 한다. 졸업을 기념하여 이슬과 친구들은 학창시절의 소중한 추억이 담긴 타임캡슐을 교정에 묻기로 계획하고, 이슬이 하필 중3때의 고백편지를 타임캡슐에 넣으려고 마음먹으면서부터 그 편지로 인해 시간여행을 시작할 수 있었던 백호의 존재는 심각한 위험에 처하고 마는데...
“후회할끼다. 매번 내일이 올끼라고 생각하면 크게 후회할끼다. 잊지마라. 내일하자는 놈이 젤루 한심한 자석이다.” 대학 1학년, 선발 경기도중 실투로 타자를 맞힌 백호는 자신으로 인해 선수로서의 삶을 접어야했던 상대타자 형우에 대한 죄책감과 정신적 후유증으로 마운드에 서지 못한 채 방황하고 있다. 캠퍼스로 놀러온 이슬의 괴짜 할아버지는 진지하고 믿음직스런 진원을 맘에 들어하며 이슬의 신랑감으로 점찍어 백호의 속을 태운다. 전설적인 야구감독이었던 이슬의 할아버지에게 납치당해 시골에서의 동계훈련을 하게 되는 백호. 말이 동계훈련이지 여전히 공 한번 제대로 던질 수 없는 백호에겐 창살 없는 감옥이나 마찬가지이고. 백호가 걱정된 이슬은 결국 할아버지의 집으로 찾아와 백호의 트라우마 극복을 위해 극약처방을 감행하는데...
“언제나 받기만 했던 건 바로 나였다. 그런데 난... 어째서 크리스마스 선물 하나 제대로 챙겨주지 못했던 거야. 그러고도 이슬이가 널 선택하지 않았다고 화를 낼 자격이나 있는 거냐...” 크리스마스 때마다 백호의 산타가 되어 선물을 안겨주었던 이슬에게 작은 선물 하나 주지 못했던 백호. 단 한번이라도 이슬이의 산타가 되기 위해 과거로 돌아간다. 백호는 이슬의 소중한 꿈인 스포츠에이전트가 될 수 있는 기회를 놓치지 않게 돕고, 이슬이의 크리스마스 선물을 구하려고 이삿짐 알바부터 도로공사 교통정리, 엑스트라, 예식장 서빙, 이벤트 알바까지 종횡무진하며 무리하다가 과로로 앓아눕게 된다. 한편 프로야구 체계의 새로운 비전을 꿈꾸는 진원의 계획을 응원하게 된 이슬, 진원은 이슬의 장래를 위해 황금 같은 기회가 될 논문 콘테스트에 지원해볼 것을 권유하고. 이슬과 진원은 연구실에서 크리스마스이브를 보내게 된다. 마감을 코앞에 두고도 백호에게 남아있는 미련 때문에 갈등하던 이슬은 결국....
“작고 초라한, 그래서 내겐 더 아프고 소중했던 이 목걸이를 끝내 전하지 못했다. 전할 수 없었다... 그리고 사무치게 춥던 이등병의 겨울, 이슬인 코치의 고백을 처음 들었다고 했다.” 대학을 그만두고 서둘러 입대했던 백호에게 면회를 왔던 사람은 이슬의 엄마뿐이라고 굳게 믿고 있었던 백호. 군대시절을 회상하며 찾아간 이슬의 엄마에게 이슬이가 손수 음식을 준비해서 면회를 왔었다는 얘기를 듣고 놀란다. 더군다나 백호의 이등병 시절에 이슬은 놀이동산에서 진원에게 고백을 받고 교제를 시작했다고 한다. 놓쳐버린 이슬과의 시간을 되찾기 위해서 이등병시절로 타임슬립한 백호. 하지만 그를 기다리고 있는 건 인생 최악의 고문관, 박병장! 군입대 두 번이라는 지옥에 떨어진 백호는 절체절명의 위기에서 특별휴가를 받기 위해 고군분투하고, 이슬은 친구들과 놀러간 놀이공원에서 진원과의 핑크빛 연애가 시작되려 하는데...
“코치는 생각보다 훨씬 더 멋진 사람이었다. 15년이나 옆에 있으면서도 내뱉지 못한 말을 이렇게 간단히 해버렸다. 나의...참패였다.” 2군에서조차 퇴물 취급을 받는 연습투수 백호. 1군으로 입성하는 후배선수를 보며 백호는 질투심에 불타올라 망쳐버렸던 악몽의 1군 테스트를 떠올린다. 테스트 전날, 이슬에게 키스하는 진원을 보고 이성을 잃고 일생일대의 기회를 날려버린 백호는 테스트 전날로 타임슬립한다. 백호는 진원이 이슬에게 키스하기 전에, 그보다 먼저 이슬에게 고백하려 하지만 연락이 닿지 않고... 겨우 이슬을 찾아낸 순간 진원이 이슬에게 키스하는 장면을 또 다시 목격하고 좌절하게 되는데...
“테스트 반드시 통과할테니까...너랑 나. 친구 말고 매니저 말고. 제대루.....사귀어줄래?” 이제 당당한 1군 선수로서 스프링캠프에서 훈련을 받고 있는 강백호. 고백에 성공한 후 다정한 연인이 되어있으리란 예상과 달리 테스트 직후의 스프링캠프에서 자신의 무심함으로 이슬과 헤어졌다는 사실을 깨닫자 후회로 가슴을 친다. 제대로 시작도 못하고 끝나버린 이슬과의 연애가 안타까운 백호는 이슬과 엇갈렸던 과거의 스프링캠프로 돌아간다. 훈련을 받으면서 이슬의 마음을 되돌리기에도 바쁜 백호에게 구단 사장의 조카이자 구단에서 최고의 인기를 구가하는 미모의 팀닥터 유빈은 적극적인 애정공세를 펼쳐 백호를 난감하게 만들고. 백호를 만나러 설레는 기대를 안고 찾아온 이슬에게 유빈이 백호에 대한 마음을 숨기지 않고 도발해오자 이슬은 왠지 모를 불안감에 빠진다. 한편, 백호는 이슬과의 완벽한 데이트를 준비하며 내심 달콤한 허니문을 꿈꿔보는데...
“얼마나 멀리. 얼마나 오래. 얼마나 힘들게 돌아왔던가. 그리고 이제야...겨우...전할 수 있었던 한 마디. 사랑해. 사랑한다. 이슬아.” 24시간의 천금같은 휴가를 받은 백호는 이슬과 단둘이 한적한 바닷가 빌라에서 달콤한 시간을 보낸다. 자신 때문에 다친 이슬의 상처를 어루만지다 마침내 오랫동안 내뱉지 못했던 사랑의 고백을 하는 백호. 이슬도 그 진심에 화답하며 둘은 꿈에 그리던 가슴 떨리는 행복을 만끽한다. 하지만 갑작스런 감독 호출에 잠시 이슬의 곁을 떠나게 된 백호는 결국 팀닥터 유빈의 빗나간 애정공세로 인해 이슬에게 오해를 심어주게 만들고. 상처받은 이슬은 다시 한번 진원으로부터 따뜻한 위로를 받게 된다. 언제나 자신의 곁을 지켜주는 키다리 아저씨 같은 진원의 그늘을 새삼 깨닫게 된 이슬의 마음은 흔들리기 시작하고 그렇게 백호와 이슬의 사랑은 다시 한번 미로에 빠지게 된다.
“처음부터 안된다는 것을 알고 시작했지만 역시 실패로 끝나고 말았다. 이걸로 마지막이다. 이제 진짜....게임은 끝났다.” 이슬과의 결별 이후 선수로서도 다시 내리막길을 걸으며 방황하는 백호. 설상가상 오늘의 이슬인 진원의 프로포즈를 받아들였음을 통보한다. 다급해진 백호는 진원과의 결혼을 재고해보라는 말로 이슬을 붙잡아보지만 이슬은 자신이 사랑하는 사람은 진원이라고 확고하게 답한다. 이슬과의 관계를 더 이상 돌이킬 수 없다는 절망감에 아파하는 백호에게 컨닥터는 그토록 괴롭다면 과거로 돌아가 이슬이에 대한 마음을 정리하고 조금 더 편안하게 현재를 맞이하라는 조언을 하고 백호는 솔깃해진다. 이슬이를 잊고 담담한 마음으로 살기 위해 5인방의 연례행사인 2년 전 12월 31일의 해돋이 여행으로 돌아간 백호는 이슬이에 대한 미련을 털어내기 위해 해돋이 여행에 함께 가지 않겠다고 고집을 부리는데.....
“지금까지 쌓아온 추억의 무게에 심장이 짓눌려 눈물이 나버렸다. 그리고 그 순간.... 나는 깨달았다. 이 추억은 지울 수 없다. 잊을 수도 없다. 역시 이슬이가 좋다. 이슬이를 끊어내는 일 같은 건 하고 싶지 않다.” 홀로서기를 다짐한 백호는 배터박스에서 배트를 휘두르며 이슬을 잊으려 전념하지만, 잊으려할수록 밀려오는 이슬과의 추억은 그녀를 지운다는 것이 간단치 않은 일임을 처절히 깨닫게 해줄 뿐이다. 한편 백호 대신 진원이 함께한 5인방 해돋이 여행에서 이슬은 곳곳에 숨어있는 백호와의 시간과 조우하며 아파하고, 채워지지 않는 백호의 빈자리를 느낀 태남, 채리, 찬욱과 함께 백호가 멋대로 5인방을 해체하는 것을 받아들일 수 없다며 결국 백호의 집으로 돌아온다. 해피엔딩이 아니더라도 이슬을 사랑할 수밖에 없는 자신의 마음을 받아들인 백호는 배터박스에서 경품으로 탄 곰인형을 이슬에게 선물하고, 백호와 이슬은 옥상에서 소원을 적은 종이비행기를 날리며 또 다른 의미의 시작을 맞이하는데...
“매번 과거로 돌아올 때마다 이슬이를 위해 열심히 달렸다. 하지만 현재라는 시간 속에서 이슬이에게 진심을 다해 부딪쳤던 순간은 한 번도 없었다. 내가 돌이키고 싶었던 건 늘. 현재가 아니라 과거의 나였다.” 웨딩촬영 영상에서 이슬이가 백호의 반지를 갖고 있던 모습을 보고 이슬의 마음을 확인하기 위해 타임슬립한 백호는 이슬을 데리고 초등학교로 추억의 소풍을 떠난다. 어린 시절로 돌아간 듯이 이슬과 추억이 깃든 장소를 순례하고 즐거운 시간을 보낸 백호는 용기를 내서 이슬에게 후회하거나 돌이키고 싶은 일이 없는지 묻는다. 백호는 자신과는 달리 아쉬운 과거를 있는 그대로 받아들이고 자기 감정에 솔직해진 이슬을 보며 추억 속에서 헤어 나오지 못하며 과거만을 고치려했던 자신의 아둔함을 깨닫는다. 한편 야구장에서 우연히 백호의 프로포즈 반지를 발견한 채리가 고심 끝에 건네준 반지를 받은 이슬은 뒤늦게 전달된 백호의 진심에 가슴 아파하고... 자신이 진정 마주해야할 순간은 과거가 아니라 현재의 이슬과 진원의 앞이라는 사실을 알게 된 백호는 이슬에게 마지막 프로포즈를 하기 위해 스스로 현재로 돌아오는데...
“이슬이가 없는 세상에서 추억 따위가 무슨 소용이란 말인가. 차라리 이슬이를 기억한 채 내가 죽는 것이 백번 낫다. 그래. 돌아가겠어. 돌아가서 바꿔주겠어.” 사고 직전까지 이슬이가 비밀리에 뭔가를 조사하며 바쁘게 지냈다는 진원의 말에 백호는 고통스런 마음을 억누르며 이슬의 휴대폰에서 실마리를 발견하고 행적을 좇는 과정에서 그동안 몰랐던 아버지의 존재에 대해서 알게 되고 그 실체와 마주한 순간, 다시 한번 놀라게 된다. 사고의 원인이 됐던 이슬의 부산행이 자신 때문이었다는 걸 알게 된 백호는 죄책감으로 힘겨워하고 컨닥터에게 이슬이의 사고 전으로 돌아가기 위한 마지막 타임슬립을 부탁한다. 타인의 생사에 관여할 수 없는 타임슬립의 룰을 어길 경우, 목숨을 잃게 되거나 이슬이에 대한 기억을 모두 잊게 된다는 경고에도 불구하고 백호는 이슬이를 살리기 위한 마지막 시간여행을 떠난다.
“저 강백호는.....함이슬을 사랑했습니다. 사랑합니다. 그리고 앞으로도 영원히 사랑할 겁니다.” 예정대로 이슬은 진원과 결혼식을 올리고, 백호만 빠진 피로연장에서 찬욱·태남·채리는 안타까워한다. 피로연장에서 백호의 축사 대신 보여진 찬욱의 뮤직비디오 중에서 백호가 사고 전 마지막으로 남긴 영상이 흘러나오자, 이를 지켜보던 이슬과 모든 사람들은 백호의 절절한 마지막 고백에 눈물을 흘린다. 혼란스런 이슬의 마음을 눈치 챈 진원은 이슬의 진심이 원하는 대로 갈 기회를 한번 더 주고, 이슬은 결국 백호를 찾아 결혼식장을 뛰쳐나가는데...